1-oxaspiro<4.5>decan-3-one | 55862-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-oxaspiro<4.5>decan-3-one
• 英文别名: 1-oxa-spiro[4,5]decan-3-one；1-oxaspiro[4.5]decan-3-one；1-oxa-spiro[4.5]decan-3-one；1-Oxa-spiro[4.5]decan-3-on
• CAS: 55862-16-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QKJGCCXTPSARKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro<4.5>decan-3-one 在 镍 作用下， 生成 1-oxaspiro[4.5]decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Gaumont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 939,941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 正丁基锂 、 Nafion-H 、 水 、 汞 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-oxaspiro<4.5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Fungicidal spiroheterocyclic derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0635503A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  New fungicidal spiroheterocyclic compounds are described, having the general formula I, or an acid-addition salt thereof, in which R¹ or each R¹ independently represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkoxyalkyl, aralkyl, aryl or aryloxy group, or R¹ or each R¹, together with the ring to which they are attached, represents an optionally substituted polycyclic hydrocarbyl group, R²represents a hydrogen atom or a C₁₋₄ alkyl group, R³represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted alkoxy or acyloxy group, R⁴ and R⁵each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, tricycloalkyl, alkoxyalkyl, aryl, aralkyl, haloaralkyl, a 4- to 6- membered heterocyclyl, tetrahydrofurfuryl or dioxolanyl group, or R⁴ and R⁵ together represent an optionally substituted, saturated or unsaturated carbon chain which may optionally contain one or more oxygen atoms and which may optionally be aryl- or cycloalkyl-fused, mrepresents zero or an integer from 1 to 6, and prepresents zero or an integer from 1 to 3. The invention further relates to the preparation of the above spiroheterocyclic compounds, intermediates prepared during the synthesis of these compounds, compositions containing the compounds and their use as fungicides in the control of phytopathogenic fungi.

  本文描述了具有通式 I 的新型杀菌螺环化合物、 或其酸加成盐，其中 R¹或每个 R¹ 独立地代表任选取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、环烷氧基、烷氧基烷基、芳基、芳氧基，或 R¹ 或每个 R¹ 与它们所连接的环一起代表任选取代的多环烃基、 R² 代表氢原子或 C₁₋₄ 烷基、 R³ 代表氢原子、羟基或任选取代的烷氧基或酰氧基、 R⁴和 R⁵各自独立地代表氢原子、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基、双环烷基、三环烷基、烷氧基烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、4-6-成员杂环烷基、四氢糠基或四氢呋喃基、或 R⁴ 和 R⁵ 共同代表任选取代的饱和或不饱和碳链，该碳链可任选含有一个或多个氧原子，并可任选为芳基或环烷基融合、 m 代表零或 1 至 6 的整数，以及 代表零或 1 至 3 的整数。 本发明进一步涉及上述螺环化合物的制备、合成这些化合物过程中制备的中间体、含有这些化合物的组合物以及它们在防治植物病原真菌中作为杀真菌剂的用途。
• Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 211,217
  作者：Colonge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• General procedure for the synthesis of spirocyclic 3-hydroxy- and 3-oxotetrahydrofurans containing carboand heterocyclic fragments
  作者：A. I. Moskalenko、S. L. Belopukhov、A. A. Ivlev、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428011070207

  日期：2011.7

  Reactions of cyclopentanone, cyclohexanone, N-substituted pyrrolidin-3-one and piperidin-4-one, and tetrahydropyran-4-one with allyl bromide in the presence of zinc and ammonium chloride gave the corresponding geminal hydroxy allyl derivatives. Treatment of the latter with sodium periodate in the presence of sodium metabisulfite resulted in their oxidative cyclization with formation of oxa spirocyclic alcohols containing carbo- and heterocyclic fragments. Swern oxidation of the spiro alcohols afforded the corresponding ketones which were characterized as 2,4-dinitrophenylhydrazones.
• A short protocol for the synthesis of spirocyclic tetrahydrofurans via intramolecular O–H insertion
  作者：Keith Jones、Teymour Toutounji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00097-7

  日期：2001.3

  The conversion of cyclic ketones to functionalised spirocyclic tetrahydrofurans via a three-step sequence of acetoacetate ester dianion-aldol reaction, diazo-transfer and carbene O-H insertion is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图