tributylstannane | 145546-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tributylstannane
• 英文别名: tert-butyl 2-(tributylstannyl)-1H-indole-1-carboxylate；(N-Boc-indol-2-yl)tributylstannane；1H-Indole-1-carboxylic acid, 2-(tributylstannyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-tributylstannylindole-1-carboxylate
• CAS: 145546-31-2
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₂Sn
• 分子量: 506.316
• InChiKey: JEISMGQGKKUJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylstannane 在 4-碘苯甲酸甲酯 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Berberine–INF55 (5-Nitro-2-phenylindole) Hybrid Antibacterials

  摘要：

  小檗碱-INF55 杂交化合物是一类前景广阔的抗菌药，通过化学稳定连接将小檗碱和 NorA 多药耐药泵抑制剂 INF55（5-硝基-2-苯基吲哚）结合在一个分子中。以前的研究证明了这些化合物在对抗外流介导的抗菌药耐药性方面的潜力，但它们并没有确定这些化合物是否按照最初的设想发挥作用，即小檗碱分子提供抗菌活性，而附着的 INF55 成分则独立阻断多药耐药泵，从而通过减少小檗碱的外流来增强其活性。我们假设，如果所提出的机制是正确的，那么携带较强 INF55 泵抑制剂结构的杂交化合物应比携带较弱抑制剂的杂交化合物显示出更强的抗菌效果。我们确定了两种 INF55 类似物，与 INF55 相比，它们对 NorA 的抑制活性呈梯度降低，并合成了相应的小檗碱-INF55 杂交化合物，它们具有等效的 INF55 抑制剂结构。多重检测比较了这些杂交种及其相应的小檗碱-INF55 类似物组合的抗菌效果，结果表明这三种杂交种的抗菌活性非常相似，因此我们得出结论：小檗碱-INF55 杂交种的抗菌机制与小檗碱-INF55 类似物组合不同。

  DOI：

  10.1071/ch14426
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 1-Boc-吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的芳基重氮盐与有机锡的交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob00630j

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Optimized Stille coupling reactions catalyzed by palladium on carbon with CuI as cocatalyst
  作者：Gregory P. Roth、Vittorio Farina、Lanny S. Liebeskind、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00232-2

  日期：1995.3

  The coupling reaction of aryl and vinyl iodides, bromides, and triflates with organostannanes can be effectively conducted using palladium on carbon as a source of Pd0. The yield and rate of reaction are significantly affected by the addition of copper iodide as co-catalyst and triphenylarsine as ligand.

  使用钯/碳作为Pd 0的来源，可以有效地进行芳基和乙烯基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯与有机锡的偶联反应。加入碘化铜作为助催化剂和加入三苯基s作为配体会显着影响反应的收率和反应速率。
• <i>N</i>-Boc-Indolylbenzothiadiazole Derivatives: Efficient Full-Color Solid-State Fluorescence and Self-Recovering Mechanochromic Luminescence
  作者：Suguru Ito、Takeshi Yamada、Tomohiro Taguchi、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1002/asia.201600526

  日期：2016.7.5

  self‐recovering mechanochromic luminescence, whereby the original solid‐state emission could be recovered spontaneously at room temperature after exposure to a mechanical stimulus. The emission color, as well as the recovery time for the color change could be tuned via the introduction of different substituents on the benzothiadiazole ring. We propose that the mechanism of the autonomously self‐recovering

  在此，具有良好的N荧光量子产率的固态发射‐Boc-吲哚基苯并噻二唑是一类新型的荧光团。它们的固态发射光谱涵盖了广泛的可见光谱，并且可以通过改变两个杂芳环上的取代基轻松地调节发射颜色。其中，3-甲基吲哚基衍生物还具有自主自我恢复的机械致变色发光特性，因此，在暴露于机械刺激后，室温下可以自发恢复原始的固态发射。可以通过在苯并噻二唑环上引入不同的取代基来调节发光颜色以及颜色变化的恢复时间。
• A Microenvironment-Sensitive Fluorescent Pyrimidine Ribonucleoside Analogue: Synthesis, Enzymatic Incorporation, and Fluorescence Detection of a DNA Abasic Site
  作者：Arun A. Tanpure、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1002/chem.201101194

  日期：2011.11.4

  fluorescent ribonucleoside‐analogue probes are valuable tools in monitoring RNA structure and function because they closely resemble the structure of natural nucleobases. Especially, 2‐aminopurine, a highly environment‐sensitive adenosine analogue, is the most extensively utilized fluorescent nucleoside analogue. However, only a few isosteric pyrimidine ribonucleoside analogues that are suitable for probing

  碱基修饰的荧光核糖核苷类似物探针是监测RNA结构和功能的有价值的工具，因为它们与天然核碱基的结构非常相似。特别是2-氨基嘌呤，一种对环境高度敏感的腺苷类似物，是使用最广泛的荧光核苷类似物。但是，只有少数适​​用于探查RNA分子的结构和识别特性的等排嘧啶嘧啶核糖核苷类似物可用。本文中，我们描述了衍生自标记吲哚N的一小部分碱基修饰的嘧啶核糖核苷类似物的合成和光物理特性-甲基吲哚和苯并呋喃到尿嘧啶的5位上。一种基于5-（苯并呋喃-2-基）嘧啶核的类似物，以合理的量子产率在可见光区域显示发射光，重要的是显示出优异的溶剂致变色性。通过T7 RNA聚合酶将相应的三磷酸底物有效地掺入寡核糖核苷酸中以产生荧光寡核糖核苷酸构建体。用荧光寡核糖核苷酸构建体进行的稳态和时间分辨光谱研究表明，荧光核糖核苷对生色团与邻近碱基之间的相互作用所引起的环境中的细微变化做出了光物理反应。特别是，如果将核糖核苷掺入到寡核糖核
• Iodine-Mediated Intramolecular Dehydrogenative Coupling: Synthesis of <i>N</i>-Alkylindolo[3,2-<i>c</i>]- and -[2,3-<i>c</i>]quinoline Iodides
  作者：Prajesh S. Volvoikar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03392

  日期：2016.3.4

  intramolecular dehydrogenative coupling reaction is developed for the synthesis of a library of medicinally important 5,11-dialkylindolo[3,2-c]quinoline salts and 5,7-dimethylindolo[2,3-c]quinoline salts. The annulation reaction is followed by aromatization to yield tetracycles in good yield. This protocol is also demonstrated for the synthesis of the naturally occurring isocryptolepine in salt form.

  开发了I 2 / TBHP介导的分子内脱氢偶联反应，用于合成具有医学重要性的5,11-二烷基吲哚并[3,2- c ]喹啉盐和5,7-二甲基吲哚并[2,3- c ]喹啉盐。环化反应后进行芳构化，以高收率得到四环。还证明了该方案可用于合成盐形式的天然存在的异隐油平。