p-(benzylsulfonyl)benzoyl chloride | 113028-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(benzylsulfonyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-Benzylsulfonylbenzoyl chloride
• CAS: 113028-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• 分子量: 294.759
• InChiKey: LBUAGULZZZJEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(benzylsulfonyl)benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Piperidine Derivative 22
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylsulfanylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 p-(benzylsulfonyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008

文献信息

• Piperidine derivate, its use and pharmaceutical composition containing it
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0229391A1

  公开（公告）日：1987-07-22

  A novel piperidine derivative as defined by the formula (I), including a salt thereof, wherein R1, X, A and R2 have the aforementioned meanings. Further, pharmaceutical compositions containing the same and the use of the piperidine derivatives for the making of such compositions preventing dementias and sequelae of cerebrovascular disease is disclosed.

  本发明公开了一种由式（I）定义的新型哌啶衍生物，包括其盐，其中 R1、X、A 和 R2 具有上述含义。 此外，本发明还公开了含有该衍生物的药物组合物，以及该哌啶衍生物在制作此类组合物中用于预防痴呆症和脑血管疾病后遗症的用途。
• SUGIMOTO, HACHIRO;NAKAMURA, TAKAHARU;TSUCHIYA, YUTAKA;SUGUMI, HIROYUKI;HI+
  作者：SUGIMOTO, HACHIRO、NAKAMURA, TAKAHARU、TSUCHIYA, YUTAKA、SUGUMI, HIROYUKI、HI+

  DOI：——

  日期：——
• US4849431A
  申请人：——

  公开号：US4849431A

  公开（公告）日：1989-07-18
• US4942169A
  申请人：——

  公开号：US4942169A

  公开（公告）日：1990-07-17
• US5039681A
  申请人：——

  公开号：US5039681A

  公开（公告）日：1991-08-13