Benzyl-(2,6-dichloro-pyridin-4-yl)-amine | 868665-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(2,6-dichloro-pyridin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-benzyl-2,6-dichloropyridin-4-amine
• CAS: 868665-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: DUTQVASSZKFZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(2,6-dichloro-pyridin-4-yl)-amine 在 palladium dihydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammonium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.96h， 生成 N-[6-[5-[(2R)-2-amino-1-phenylpropan-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-4-(cyclopropylmethylamino)pyridin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4, 6-SUBSTITUTED PYRIDYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] COMPOSES DERIVES DE PYRIDYLE SUBSTITUES AUX POSITIONS 2, 4, 6 UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及2,4,6-取代吡啶衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及β-分泌酶的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005103043A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯吡啶 、 苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到Benzyl-(2,6-dichloro-pyridin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4, 6-SUBSTITUTED PYRIDYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] COMPOSES DERIVES DE PYRIDYLE SUBSTITUES AUX POSITIONS 2, 4, 6 UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及2,4,6-取代吡啶衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及β-分泌酶的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005103043A1

文献信息

• Discovery of a novel class of pyridine derivatives that selectively inhibits mutant isocitrate dehydrogenase 2
  作者：Fangying Wang、Zhuoling Li、Tao Zhang、Guoyi Yan、Mingxing Hu、Lifeng Zhao、Yinglan Zhao、Yuanwei Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13139

  日期：2018.6

  This paper presents synthesis and structure–activity relationship of pyridine derivatives as inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase 2 (IDH2). A series of 2,4,6‐trisubstituted pyridine derivatives have been prepared and evaluated in vitro. Among these compounds, 14n exhibited excellent inhibition activity with the IC50 of 54.6 nm, which is approximately onefold improvement compared to drug candidate

  本文介绍了作为突变异柠檬酸脱氢酶 2 (IDH2) 抑制剂的吡啶衍生物的合成和构效关系。已经制备了一系列 2,4,6-三取代吡啶衍生物并进行了体外评估。在这些化合物中，14n表现出优异的抑制活性，IC 50为 54.6 nm，与处于 III 期试验的候选药物 AG-221 (Enasidenib) 相比提高了约一倍。14n对 IDH2 R140Q 突变异构体的高选择性表现在对野生型 IDH1 和 IDH2 的低活性。