3-[5-[3-Ethyl-5-(5-methyl-2-furyl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxy-benzoic acid | 1031866-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[5-[3-Ethyl-5-(5-methyl-2-furyl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-[5-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1031866-00-8
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₆
• 分子量: 564.598
• InChiKey: GWMXQQVRRSFOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-[3-Ethyl-5-(5-methyl-2-furyl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxy-benzoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[5-[3-Ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/67644

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 potassium peroxymonosulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[5-[3-Ethyl-5-(5-methyl-2-furyl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Yoakim Christiane

  公开号：US20100069353A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, compositions and uses thereof for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. In particular, the present invention provides novel inhibitors of HIV replication, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.
• US8039638B2
  申请人：——

  公开号：US8039638B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• WO2008/67644
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold
  作者：Martin Tremblay、Pierre Bonneau、Yves Bousquet、Patrick DeRoy、Jianmin Duan、Martin Duplessis、Alexandre Gagnon、Michel Garneau、Nathalie Goudreau、Ingrid Guse、Oliver Hucke、Stephen H. Kawai、Christopher T. Lemke、Stephen W. Mason、Bruno Simoneau、Simon Surprenant、Steve Titolo、Christiane Yoakim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.034

  日期：2012.12

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.