2,3-dihydro-N-indol-3-ylmethyl-N-methyltryptamine | 205384-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-N-indol-3-ylmethyl-N-methyltryptamine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N-(1H-indol-3-ylmethyl)-N-methylethanamine
• CAS: 205384-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: BFXWDISJDNGBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-N-indol-3-ylmethyl-N-methyltryptamine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-hydroxy-N-indol-3-ylmethyl-N-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-dihydro-N-indol-3-ylmethyl-N-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• Somei, Masanori; Yamada, Fumio; Morikawa, Harunobu, Heterocycles, 1997, vol. 46, p. 91 - 94
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Fumio、Morikawa, Harunobu

  DOI：——

  日期：——