1-(3-Chloroprop-1-ynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 41412-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloroprop-1-ynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 41412-80-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃
• 分子量: 218.606
• InChiKey: SWHZHJSEZCHFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloroprop-1-ynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 、 二苯胺 在 三氟甲磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以60 %的产率得到1-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  C4-芳基取代的四氢喹啉与炔丙基氯和苯胺的 HFIP 赋能一锅法合成

  摘要：

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04299
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(三氟甲基)苯基)prop-2-yn-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(3-Chloroprop-1-ynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。三、肉桂基氯化物和 3-Aryl-2-propynyl Chlorides 的氯同位素交换反应。反应中心附近不饱和基团的影响

  摘要：

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.954

文献信息

• <i>S</i>_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. III. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of Cinnamyl Chlorides and 3-Aryl-2-propynyl Chlorides. Effect of the Unsaturated Group Adjacent to the Reaction Center
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.954

  日期：1973.3

  Chlorine isotopic exchange reactions of substituted cinnamyl chlorides and 3-aryl-2-propynyl chlorides with tetraethylammonium chloride-36Cl were studied in acetonitrile. In both cases, the electron-donating groups accelerated the reaction. An acceptable linear Hammett relationship was found for the propynyl chlorides. Cinnamyl chlorides gave a linear relationship for the m-substituted compounds superposed

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。
• HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation
  作者：Seung Hoon Lee、Minseok Kang、Hyung Min Chi

  DOI：10.1002/hlca.202300153

  日期：2023.12

  A practical, efficient approach for the synthesis of C4‐arylated 2‐quinolones from propargylic chlorides and anilines has been developed. The synthesis process involves subsequent oxidations of the initial products, tetrahydroquinolines and quinolinium ions, eventually leading to desired quinolones. A mechanism for the transformation is proposed based on a meticulous examination of intermediates and comprehensive control experiments. With a thorough understanding of the reaction mechanism, the applicability of the reaction scope is expanded.

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。
• HFIP-Empowered One-Pot Synthesis of C4-Aryl-Substituted Tetrahydroquinolines with Propargylic Chlorides and Anilines
  作者：Seung Hoon Lee、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04299

  日期：2023.2.24

  one-pot synthesis of C4-aryl-substituted tetrahydroquinolines from simple anilines and readily accessible propargylic chlorides has been developed. Activation of the C–Cl bond by 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol turned out to be the key interaction, which allowed C–N bond formation under an acidic medium. Propargylated aniline is formed as an intermediate via propargylation, and subsequential cyclization

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。