N-(5-氧代-2H-呋喃-4-基)乙酰胺 | 90237-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(5-氧代-2H-呋喃-4-基)乙酰胺
• 英文名称: α-Acetylamino-α,β-didehydro-γ-butyrolacton
• 英文别名: N-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetamide；N-(2-Oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetamide；N-(5-oxo-2H-furan-4-yl)acetamide
• CAS: 90237-92-6
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: ZFOGREIFXTVGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(5-氧代-2H-呋喃-4-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  辅助串联催化：复分解，然后从单个钌源进行不对称加氢

  摘要：

  在这里，我们报道了串联复分解-不对称氢化方案的第一个例子，其中由复分解生成的前手性烯烃通过原位形成的手性钌催化剂以高对映选择性进行氢化。我们表明，在添加手性配体和醇后，钌复分解催化剂或在复分解反应过程中形成的钌物种都可以转化为有效的不对称氢化催化剂。不对称氢化的性能似乎非常依赖于溶剂，手性配体和前手性底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500359

文献信息

• Beisswenger, Thomas; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1513 - 1522
  作者：Beisswenger, Thomas、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Wade, Peter A.; D'Ambrosio, Stephen G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1329 - 1342
  作者：Wade, Peter A.、D'Ambrosio, Stephen G.

  DOI：——

  日期：——
• Assisted Tandem Catalysis: Metathesis Followed by Asymmetric Hydrogenation from a Single Ruthenium Source
  作者：Marc Renom-Carrasco、Piotr Gajewski、Luca Pignataro、Johannes G. de Vries、Umberto Piarulli、Cesare Gennari、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/adsc.201500359

  日期：2015.7.6

  Here we report the first example of a tandem metathesis–asymmetric hydrogenation protocol where the prochiral olefin generated by metathesis is hydrogenated with high enantioselectivity by an in situ formed chiral ruthenium catalyst. We show that either the ruthenium metathesis catalysts or the ruthenium species formed during the metathesis reaction can be converted into an efficient asymmetric hydrogenation

  在这里，我们报道了串联复分解-不对称氢化方案的第一个例子，其中由复分解生成的前手性烯烃通过原位形成的手性钌催化剂以高对映选择性进行氢化。我们表明，在添加手性配体和醇后，钌复分解催化剂或在复分解反应过程中形成的钌物种都可以转化为有效的不对称氢化催化剂。不对称氢化的性能似乎非常依赖于溶剂，手性配体和前手性底物。