[(2S)-2-fluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl] trifluoromethanesulfonate | 1402230-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-fluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1402230-90-3
• 化学式: C₁₁H₉F₇O₃S
• 分子量: 354.245
• InChiKey: ROZRCJURMLXDEN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 [(2S)-2-fluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl] trifluoromethanesulfonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(2S)-2-fluoro-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet

  摘要：

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26402a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(2S)-2-fluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet

  摘要：

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26402a