(R)-(-)-11-(4-azidobutylsulfinyl)undec-1-ene | 1176244-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-(-)-11-(4-azidobutylsulfinyl)undec-1-ene
• 英文别名: 11-[(R)-4-azidobutylsulfinyl]undec-1-ene
• CAS: 1176244-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃OS
• 分子量: 299.481
• InChiKey: OBAOGZMYSXEIPT-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-11-(4-azidobutylsulfinyl)undec-1-ene 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-11-(4-isothiocyanatobutylsulfinyl)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  带有不同取代基的亚磺酰基硫的对映体纯萝卜硫烷类似物：不对称合成和生物活性。

  摘要：

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9007749
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-((S)-4-azidobutanesulfinate) 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-(-)-11-(4-azidobutylsulfinyl)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  带有不同取代基的亚磺酰基硫的对映体纯萝卜硫烷类似物：不对称合成和生物活性。

  摘要：

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9007749

文献信息

• Enantiopure Sulforaphane Analogues with Various Substituents at the Sulfinyl Sulfur: Asymmetric Synthesis and Biological Activities
  作者：Noureddine Khiar、Sabine Werner、Siham Mallouk、Franziska Lieder、Ana Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo9007749

  日期：2009.8.21

  A convergent and high-yielding approach for the asymmetric synthesis of sulforaphane 2 and four analogues differently substituted at the sulfinyl sulfur has been developed. The key step of the synthesis is the diastereoselective synthesis of sulfinate ester 23-SS, using the DAG (diacetone-d-glucofuranose)-methodology. The biological activity of these compounds as inductors of phase II detoxifying enzyme

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。