5-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine | 1111104-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1111104-92-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: XFWLAXQPFTYSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(3-aminophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  产生新的芳基-2-氨基嘧啶 MRSA 生物膜抑制剂的支架跳跃策略

  摘要：

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1039/d0md00238k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘嘧啶, 、 3-硝基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到5-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopyrimidine as a novel scaffold for biofilm modulation

  摘要：

  我们开发出了一系列取代的 2-氨基嘧啶（2-AP）衍生物的高效合成路线。随后的生物膜筛选将这些新衍生物的生物活性与 2-氨基咪唑类抗生物膜化合物的生物活性进行了比较。一些衍生物显示出调节细菌生物膜形成的能力，对革兰氏阳性菌株的活性高于对革兰氏阴性菌株的活性。此外，一些 2-aminopyrmidines 还能抑制 MRSA 对传统抗生素的耐药性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06871k

文献信息

• A scaffold hopping strategy to generate new aryl-2-amino pyrimidine MRSA biofilm inhibitors
  作者：Alexander W. Weig、Samantha L. Barlock、Patrick M. O'Connor、Orry M. Marciano、Richard Smith、Robert K. Ernst、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1039/d0md00238k

  日期：——

  Infections that stem from bacterial biofilms are difficult to eradicate. Within a biofilm state, bacteria are upwards of 1000-fold more resistant to conventional antibiotics, necessitating the development of alternative approaches to treat biofilm-based infections. One such approach is the development of small molecule adjuvants that can inhibit/disrupt bacterial biofilms. When such molecules are paired

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。
• 2-Aminopyrimidine as a novel scaffold for biofilm modulation
  作者：Erick A. Lindsey、Roberta J. Worthington、Cristina Alcaraz、Christian Melander

  DOI：10.1039/c2ob06871k

  日期：——

  An efficient synthetic route to a series of substituted 2-aminopyrimidine (2-AP) derivatives has been developed. Subsequent biofilm screening has allowed comparison between the biological activity of these new derivatives and that of the 2-aminoimidazole class of anti-biofilm compounds. Several derivatives displayed the ability to modulate bacterial biofilm formation, exhibiting greater activity against Gram-positive strains than Gram-negative strains. Additionally some 2-aminopyrmidines were able to suppress MRSA resistance to conventional antibiotics.

  我们开发出了一系列取代的 2-氨基嘧啶（2-AP）衍生物的高效合成路线。随后的生物膜筛选将这些新衍生物的生物活性与 2-氨基咪唑类抗生物膜化合物的生物活性进行了比较。一些衍生物显示出调节细菌生物膜形成的能力，对革兰氏阳性菌株的活性高于对革兰氏阴性菌株的活性。此外，一些 2-aminopyrmidines 还能抑制 MRSA 对传统抗生素的耐药性。