5-fluoro-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one | 259251-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-(2-phenylhydrazinyl)indol-2-one
• CAS: 259251-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O
• mdl: MFCD01018768
• 分子量: 255.251
• InChiKey: MRMJTGRKABSOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-fluoro-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚啉-2-酮作为p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂：分子对接模拟和结构-活性关系分析

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.047

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed efficient synthesis of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones and their fluorescent metal sensing studies
  作者：Shreedhar Devkota、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1nj05715d

  日期：——

  In(iii)-catalyzed strategy for the preparation of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones from 3-diazoindoles is developed and used for Fe³⁺ and Hg²⁺ ion sensing.

  研发了一种以In(iii)为催化剂的策略，用于从3-重氮吲哚制备3-芳基肼基吲哚啉-2-酮，并用于Fe3+和Hg2+离子传感。
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。
• Substituted indolin-2-ones as p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) inhibitors: Molecular docking simulation and structure–activity relationship analysis
  作者：Ye Zhong、Mengzhu Xue、Xue Zhao、Jun Yuan、Xiaofeng Liu、Jin Huang、Zhenjiang Zhao、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.047

  日期：2013.4

  series of novel indolin-2-ones inhibitors against p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) were designed and synthesized and their structure–activity relationship (SAR) was studied. The most potent inhibitor, compound 3s, exhibited potent inhibition against RSK2 with an IC50 value of 0.5 μM and presented a satisfactory selectivity against 23 kinases. The interactions of these inhibitors with RSK2 were

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。