3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl | 128954-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
• 英文别名: 1-oxyl-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole；3-bromo-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl
• CAS: 128954-25-6
• 化学式: C₈H₁₃BrNO
• 分子量: 219.101
• InChiKey: YSMYFMGTAFNIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl 在 四(三苯基膦)钯 维生素 C 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺磁性硼酸的合成作为有用的合成构件和碳水化合物亲和性旋转探针

  摘要：

  通过将1-乙酰氧基-3-溴-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯锂化，然后用硼酸三甲酯处理，合成顺磁性硼酸。该顺磁性硼酸被证明是铃木交叉偶联反应中有用的起始化合物，并且对果糖和菊粉表现出亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.044
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 sodium hypobromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以24.3%的产率得到3-bromo-4-methoxycarbonyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing nitroxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957949

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。
• Combining benzo[d]isoselenazol-3-ones with sterically hindered alicyclic amines and nitroxides: enhanced activity as glutathione peroxidase mimics
  作者：Tamas Kálai、Govindasamy Mugesh、Gouriprasanna Roy、Helmut Sies、Zoltán Berente、Kálmán Hideg

  DOI：10.1039/b509865c

  日期：——

  Benzo[d]isoselenazol-3-ones N-substituted with sterically hindered diamagnetic and paramagnetic five- or six-membered nitroxides or their precursors, including ring-opened diselenides, exhibit synergism in glutathione peroxidase (GPx) activity.

  苯并[d]异硒唑-3-酮与立体受阻的二磁性和顺磁性五元或六元硝基化合物或其前体（包括开环二硒化物）进行 N-取代后，在谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性方面表现出协同作用。
• Synthesis of a paramagnetic boronic acid as a useful synthetic building block and carbohydrate affinity spin probe
  作者：Tamás Kálai、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.044

  日期：2004.11

  A paramagnetic boronic acid was synthesized by lithiation of 1-acetoxy-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole followed by treatment with trimethyl borate. This paramagnetic boronic acid proved to be a useful starting compound in Suzuki cross-coupling reactions and it exhibited affinity toward fructose and inulin.

  通过将1-乙酰氧基-3-溴-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯锂化，然后用硼酸三甲酯处理，合成顺磁性硼酸。该顺磁性硼酸被证明是铃木交叉偶联反应中有用的起始化合物，并且对果糖和菊粉表现出亲和力。
• Halogen-containing nitroxyl radicals
  作者：A. V. Chudinov、�. G. Rozantsev、V. F. Tarasov、V. D. Sholle

  DOI：10.1007/bf00957949

  日期：1983.2