(4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid | 7028-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: (4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid；2-Carboxymethyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
• CAS: 7028-52-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: UCNRPXAVYXYKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  499.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid 生成 3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。七、苯并噻嗪异羟肟酸的一些反应

  摘要：

  用氢氧化钠处理 (3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸 (1a) 产生相应的内酰胺，即 (3,4-dihydro- 3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸，连同 α,β-不饱和酸，3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-Δ2,α -醋酸。1a 的 6-甲基-和 6-溴-衍生物在与氢氧化钠反应时表现相似，但当 3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪如此处理时，反应更为复杂(6-溴-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)乙酸甲酯也用盐酸处理。分离出的两种产物是（6-bromo-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl）乙酸和（6-bromo-7-chloro-3,4-dihydro-

  DOI：

  10.1139/v70-622
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitro-phenylsulfanyl)-succinic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(o-NITROPHENYLTHIO) ACIDS

  摘要：

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。

  DOI：

  10.1139/v66-262