(2-nitro-phenylsulfanyl)-succinic acid | 4871-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-phenylsulfanyl)-succinic acid
• 英文别名: 2-<2-Nitro-phenylmercapto>-bernsteinsaeure；(+/-)-2-Nitro-phenylmercapto-bernsteinsaeure
• CAS: 4871-34-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₆S
• 分子量: 271.251
• InChiKey: QYLFTWLZZGMGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-phenylsulfanyl)-succinic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(o-NITROPHENYLTHIO) ACIDS

  摘要：

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。

  DOI：

  10.1139/v66-262
• 作为产物：
  描述：

  生成 (2-nitro-phenylsulfanyl)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01056a038

文献信息

• ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: PART I. BENZOTHIAZINE HYDROXAMIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  作者：R. T. Coutts、H. W. Peel、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v65-449

  日期：1965.12.1

  2H-1,4-Benzothiazine hydroxamic acids of type V (see Table I) are readily prepared by reducing suitably substituted (o-nitrophenylthio)acetates (II, R″ = Me or Et) by means of sodium borohydride and palladium–charcoal. The ester precursors can be prepared by the interaction of o-nitrothiophenols and α-bromoesters, but such a method is limited in scope. Diethyl bromomalonate, for example, reacts atypically

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，
• Bourdais,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1701 - 1704
  作者：Bourdais,J.

  DOI：——

  日期：——