N-(4-methoxyphenylmethylene)-2-methylthiobenzenamine | 142505-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylmethylene)-2-methylthiobenzenamine
• 英文别名: 4-MeOC6H3CH=N(2-(SMe)C6H4)；MeS-C6H4-2-N=CH-C6H4-4-OCH3；(E)-1-(4-Methoxyphenyl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]methanimine；1-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylsulfanylphenyl)methanimine
• CAS: 142505-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: IJDDHLSYABVOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  417.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylmethylene)-2-methylthiobenzenamine 在 sodium acetate 、 LiCl 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [Pd(4-MeOC6H3CH=N(2-(SMe)C6H4))(PPh3)]ClO4
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Cyclometallated Palladium(II) Compounds with Terdentate [C,N,S] Pincer Ligands − Crystal and Molecular Structure of [Pd{4-MeC6H3C(Me)=NNC(=S)NHMe}(PPh3)] and [Pd{4-MeOC6H3C(H)=N[2-(SMe)C6H4]}(Cl)]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200203)2002:3<613::aid-ejic613>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methoxyphenylmethylene)-2-methylthiobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过位点，非对映体和对映选择性的乙烯基曼尼希反应，N取代的叔和O取代的季碳立体异构中心。

  摘要：

  一种易得的小分子膦，它是从可商购的原料，例如对映体纯的氨基酸衍生而来的，它是基于Ag的手性配合物的前体，可以制备并原位用于促进多种对映选择性乙烯基Mannich（ EVM）反应，涉及甲硅烷氧基吡咯作为反应伙伴。用未取代的亲核组分进行的转化效率高，且具有出色的位点（γ与α加成），非对映和对映选择性[产率高达98％，γ/α通常> 98：2，对映体比率（dr）高达99： 1对映体比率（er）]。高效，非对映和对映选择性乙烯基曼尼奇加成物与5-甲基取代的甲硅烷氧基呋喃的第一个例子，还提出了导致形成O-取代的季碳立体异构中心的方法。明显的效率以及非对映和对映选择性（高达> 98：2 dr和> 99：1 er）伴随着可氧化去除的α加成产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.006

文献信息

• The reaction of (2-alkylidenaminophenyl)sulfides with di-iso-propyl peroxydicarbonate: radical versus non-radical pathway
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Massimo Santori、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88475-1

  日期：1992.1

  The reaction of 2-methylthio- or 2-phenylthioarylimines with di-iso-propyl peroxydicarbonate (DPDC) is described. The phenylthio-derivatives undergo cyclization to benzothiazoles via a free-radical mechanism, whereas the methylthio-analogs afford arylthiomethyl iso-propyl carbonates, together with benzothiazoles as well; this last result could be accounted for with the intervention of non-radical mechanism

  描述了2-甲硫基-或2-苯硫基芳嘌呤与过氧二碳酸二异丙酯（DPDC）的反应。苯硫基衍生物通过自由基机理环化成苯并噻唑，而甲硫基类似物也提供芳硫基甲基异丙基碳酸酯，以及苯并噻唑。最后的结果可以由非激进机构与激进机构并排运行的干预来解释。
• Reactivity of Schiff base-[C,N,S] pincer palladacycles: hydrolysis renders singular trinuclear, tetranuclear, and heteropentanuclear Pd₃W₂ coordinated complexes
  作者：Francisco Reigosa、Paula M. Polo、M. Teresa Pereira、José M. Vila

  DOI：10.1039/d4dt00756e

  日期：——

  Schiff base ligands a–f with Li2[PdCl4]/NaAcO in methanol under reflux gave the single nuclear palladacycles 1a–1f, with the metal atom bonded to a terdentate monoanionic [C,N,S] iminic ligand and to a chloride ligand that completes the palladium coordination sphere. Reaction of 1a–1c with silver perchlorate/triphenylphosphine in acetone at room temperature yielded the single nuclear complexes 2a–2c as

  在甲醇中回流下用 Li 2 [PdCl 4 ]/NaAcO 处理席夫碱配体a–f得到单核环钯1a–1f ，其中金属原子与三齿单阴离子 [C,N,S] 亚胺配体键合，并且形成完成钯配位层的氯化物配体。 1a-1c与高氯酸银/三苯基膦在丙酮中在室温下反应，在氯配体被三苯基膦取代后，生成高氯酸盐形式的单核配合物2a-2c 。然而， a–c与 Na 2 [PdCl 4 ]/NaAcO 在甲醇中在室温下反应也得到化合物1a–1c，尽管被少量相应的游离醛污染（混合物 A）。混合物 A 与高氯酸银/三苯基膦在丙酮中在室温下反应，类似地得到2a-2c以及一些相应的游离醛（混合物 B）。尝试通过重结晶纯化混合物A和B，分别产生5和6的单晶：两种偶然形成的络合物，带有硫甲基苯胺和/或乙酸酯配体，并且不含醛或亚胺残基；该结构分别包含交替的钯和氮原子的八元环和六元环。 为了澄清这种情况，苯胺本身与乙酸钯( II )或Na
• Bag; Sinha, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 10, p. 763 - 764
  作者：Bag、Sinha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and characterization of some ruthenium arene complexes of N-(arylmethylene)-2-(methylthio)anilines and 2-(methylthio)aniline
  作者：Christopher G. Hamaker、Dominic P. Halbach

  DOI：10.1016/j.ica.2005.06.017

  日期：2006.2

  A series of cationic, half-sandwich ruthenium complexes with the general formula [(eta(6)-p-cymene)RuCl(MeS-C6H4-2-N=CHAr)][PF6] (3a-h), have been prepared from the reaction of [(eta(6)-p-cymene)RuCl2](2) with various N,S-donor Schiff base ligands derived from 2-(methylthio)aniline and several substituted benzaldehydes. The related aniline complex [(eta(6)-p-cymene)RuCl(MeS-C6H4-2-NH2)][PF6] (4) was synthesized from 2-(methylthio)aniline. All of the ruthenium complexes were characterized by IR, H-1 NMR, and UV/Vis spectroscopies. The molecular structure of complex 4 was determined by X-ray crystallography. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Comparative Study of Cyclometallated Palladium(II) Compounds with Terdentate [C,N,S] Pincer Ligands − Crystal and Molecular Structure of [Pd{4-MeC6H3C(Me)=NNC(=S)NHMe}(PPh3)] and [Pd{4-MeOC6H3C(H)=N[2-(SMe)C6H4]}(Cl)]
  作者：Adriana Amoedo、María Graña、Javier Martínez、Teresa Pereira、Margarita López-Torres、Alberto Fernández、Jesús J. Fernández、José M. Vila

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:3<613::aid-ejic613>3.0.co;2-a

  日期：2002.3