2,2-二甲氧基乙基-2-苯乙酰胺 | 89314-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基乙基-2-苯乙酰胺
• 英文名称: Benzylpenilloaldehyd-dimethylacetal
• 英文别名: N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 89314-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD17257378
• 分子量: 223.272
• InChiKey: AGVDSOHZUZRTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基乙基-2-苯乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]propyl]-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-二甲氧基乙基-2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• 3-Benzazepine compounds for use in treating gastrointestinal motility disorders
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0285287A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  The use of a compound of the formula (I) : or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of gastrointestinal motility disorders is described wherein R¹ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₃-C₅ alkenyl; R² is hydrogen, halogen, CF₃, C₁-C₆ alkyl or R⁴O; R³ is halogen, CF₃, C₁-C₆ alkyl, hydroxy, C₁-C₆ alkoxy,. S-(C₁-C₆) alkyl, S-trifluoro­methyl, NO₂, SOn-phenyl where the phenyl is optionally substituted by hydroxy, C₁-C₆ alkoxy, halogen, CF₃, C₁-C₆ alkyl, SOn(C₁-C₆) alkyl, SOnCF₃, SOn-phenyl or SO₂NR⁵R⁶; R⁴ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl, or C₁-C₆alkanoyl; R⁵ and R⁶ are hydrogen or C₁-C₆ alkyl; and n is 0, 1 or 2; provided R² is not hydrogen when R³ is S-phenyl in the 6-position and provided that when R² is hydroxy in the 8-position and R¹ is C₁-C₆ alkyl, R³ may be halogen or CF₃ only if it is in the 6-­or 9-position.

  式 (I) ： 或其药学上可接受的酸加成盐用于制造治疗胃肠道运动紊乱的药物，其中 R¹ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₃-C₅ 烯基；R² 是氢、卤素、CF₃、C₁-C₆烷基或 R⁴O； R³ 是卤素、CF₃、C₁-C₆烷基、羟基、C₁-C₆烷氧基、.S-(C₁-C₆)烷基、S-三氟甲基、NO₂、SOn-苯基（其中苯基任选被羟基、C₁-C₆ 烷氧基、卤素、CF₃、C₁-C₆ 烷基、SOn(C₁-C₆)烷基、SOnCF₃、SOn-苯基或 SO₂NR⁵R⁶取代）；R⁴ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₁-C₆ 烷酰基；R⁵ 和 R⁶ 是氢或 C₁-C₆烷基；且 n 是 0、1 或 2；条件是当 R³ 在 6 位是 S-苯基时，R² 不是氢，且当 R² 在 8 位是羟基且 R¹ 是 C₁-C₆ 烷基时，R³ 只有在 6 或 9 位时才可以是卤素或 CF₃。
• Synthesis of amide derivatives containing the imidazole moiety and evaluation of their anti‐cardiac fibrosis activity
  作者：Yu‐Xuan Yang、Jia Guo、Chuang Liu、Ji‐Xing Nan、Yan‐Ling Wu、Cheng‐Hua Jin

  DOI：10.1002/ardp.202400131

  日期：——

  5-α]pyridin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acetamides (14a–d, 15a–n, and 16a–f) were synthesized and evaluated for activin receptor-like kinase 5 (ALK5) inhibitory activities in an enzymatic assay. The target compounds showed high ALK5 inhibitory activity and selectivity. The half maximal inhibitory concentration (IC50) for phosphorylation of ALK5 of 16f (9.1 nM), the most potent

  三系N -[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑
• 7-Sulfonamido-3-benzazepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists: Hit-to-lead optimization
  作者：Paul V. Fish、Alan D. Brown、Edel Evrard、Lee R. Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.071

  日期：2009.4

  New 7-sulfonamido-3-benzazepines 3 are disclosed as 5-HT2C receptor agonists. Appropriate substitution of the amino group ((RRN)-R-1-N-2-) gave compounds that were potent 5-HT2C agonists with minimal activation of the 5-HT2A and 5-HT2B receptors. Furthermore, representative examples had excellent in vitro ADME properties and good selectivity over ion channel activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。