(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-3-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester | 205812-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-3-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 205812-51-7
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 518.565
• InChiKey: OJERBUKJASBUFN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  200.67
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-3-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-5-[hydroxy(methyl)amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I基于异羟肟酸酯的肽抑制剂的合成和动力学评估

  摘要：

  通过溶液法制备类似于乙二醛酶I催化中的反应性中间体的含异羟肟酸酯的三肽类似物，发现其是来自酿酒酵母的酶的竞争性抑制剂。比较了异羟肟酸酯官能团的电子性质以及酶催化反应中预期中间体的电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00116-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 ammonium formate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-3-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I基于异羟肟酸酯的肽抑制剂的合成和动力学评估

  摘要：

  通过溶液法制备类似于乙二醛酶I催化中的反应性中间体的含异羟肟酸酯的三肽类似物，发现其是来自酿酒酵母的酶的竞争性抑制剂。比较了异羟肟酸酯官能团的电子性质以及酶催化反应中预期中间体的电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00116-4