1,3,5-tris(3-aminophenoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene | 1002360-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-aminophenoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• CAS: 1002360-41-9
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₃
• 分子量: 525.691
• InChiKey: DUJXMEHKPIOHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-aminophenoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,3,5-tris[3-(N-ethoxycarbonylamino)phenoxymethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Tris-尿素凝胶剂的可逆溶胶-凝胶转变，对化学刺激有反应

  摘要：

  Tris–urea 1充当低分子量胶凝剂，可用于多种极性有机溶剂。响应于阴离子的添加​​，丙酮凝胶1变为均相溶液。凝胶-溶胶转变所需的最小阴离子量是特定于阴离子种类的。在所需的阴离子量和与阴离子的总结合常数1之间显示出线性关系。再发生凝胶化通过加入BF的3 ·OET 2并用的丙酮溶液的超声波照射1和F - 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.090
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-nitrophenoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到1,3,5-tris(3-aminophenoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Tris-尿素凝胶剂的可逆溶胶-凝胶转变，对化学刺激有反应

  摘要：

  Tris–urea 1充当低分子量胶凝剂，可用于多种极性有机溶剂。响应于阴离子的添加​​，丙酮凝胶1变为均相溶液。凝胶-溶胶转变所需的最小阴离子量是特定于阴离子种类的。在所需的阴离子量和与阴离子的总结合常数1之间显示出线性关系。再发生凝胶化通过加入BF的3 ·OET 2并用的丙酮溶液的超声波照射1和F - 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.090

文献信息

• Construction of Two- or Three-Component Low Molecular Weight Gel Systems
  作者：Masamichi Yamanaka、Ryohei Aoyama

  DOI：10.1246/bcsj.20100136

  日期：2010.9.15

  Pyridyl group-bound tris-urea 2, whose structure is similar to the tris-urea low molecular weight gelator (LMWG) 1, was synthesized. Addition of a trace amount of 2 and Pd(OAc) 2 to 1 resulted in a reduction in the critical gelation concentration (CGC) in acetone. Metal-ligand interaction between Pd(OAc) 2 and the pyridyl group of 2 assist the gelation. Assistance by intermolecular hydrogen bonding

  合成了吡啶基结合的三脲 2，其结构类似于三脲低分子量凝胶剂 (LMWG) 1。将痕量的 2 和 Pd(OAc) 2 添加到 1 导致丙酮中临界胶凝浓度 (CGC) 的降低。Pd(OAc) 2 和2的吡啶基之间的金属-配体相互作用有助于凝胶化。分子间氢键的辅助对丙酮的凝胶化也很有效。通过添加痕量的 2 和间苯二甲酸，在 1 的 CGC 值的一半处形成了 1 的丙酮凝胶。这些聚集体的扫描电子显微镜 (SEM) 测量显示添加剂引起的结构改变。1和痕量2在EtOAc中的混合物得到凝胶。添加 2 对于形成凝胶是必不可少的，因为单独的 1 不会使 EtOAc 胶凝。
• Synthesis and estimation of gelation ability of C3-symmetry tris-urea compounds
  作者：Masamichi Yamanaka、Tomoe Nakagawa、Ryohei Aoyama、Tomohiko Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.036

  日期：2008.12

  C-3-Symmetry tris-urea low molecular weight gelator (LMWG) (1), which shows chemical stimuli responsible for a sol-gel phase transition, was divided into five regions. Based on the division, 22 derivatives were synthesized. The gelation ability of these derivatives was tested in nine organic solvents with a wide range of values for relative static permittivity (epsilon(r)-47.2-1.89). Some derivatives showed a better performance as LMWGs than the original tris-urea LMWG (1). For example, the critical gelation concentration (CGC) in acetone was improved from 1.5 wt % to 0.5 wt % by changing the core substituent (18). Highly versatile LMWG for a variety of solvents was obtained by changing the linker moiety (23). Structural information to design tris-urea LMWGs is important to create rationally a functional supramolecular gel. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.