(Z)-1-methoxy-4-[1-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzene | 1380425-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-4-[1-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• CAS: 1380425-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UTVATHUXTWVVHU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-1,3-butadiene 、 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,2-二氧硼戊环 在 Pd[(-)-sparteine]Cl₂ 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(Z)-1-methoxy-4-[1-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过在氧化条件下还原形成 π-烯丙基钯中间体，钯催化 1,3-二烯与硼酸酯的氢化芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。

  DOI：

  10.1021/ja105010t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。