5-(azidomethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole | 1421616-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-6-chloro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1421616-94-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: BKOSHELNSBSFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到N-((6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides

  摘要：

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c2cc37289d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以97%的产率得到5-(azidomethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  醇和过氧化物的连续流直接叠氮化用于合成喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和三唑衍生物

  摘要：

  连续流反应器为合成潜在爆炸性但合成有用的有机物质（如有机叠氮化物）提供了理想的工具，因为它们本身体积较小，导致非常有效的碰撞和高度受控的反应条件。在此，我们报道了在 Amberlyst-15 作为可回收催化剂的存在下，使用 TMSN 3作为叠氮化物转移试剂对各种醇进行连续流直接叠氮化。许多3-羟基-2-羟吲哚有效地进行叠氮化物转移，以在连续流模块中提供叠氮化物官能化的四元立构中心。有趣的是，过氧化吲哚经历连续的骨架重排以产生碳阳离子，然后进行亲核叠氮化，以提供取代的 2-叠氮基-2 H-苯并[b ][1,4]恶嗪-3(4 H )-酮衍生物在连续流动下。此外，连续流动铜催化点击反应提供了三唑官能化衍生物。接下来，在 PPh 3存在下还原叠氮化物，以良好的产率提供胺衍生物。连续流应用进一步扩展到 3-叠氮-2-羟吲哚的热解骨架重排，从而无需任何试剂即可合成具有重要生物学意义的喹喔啉-2(1 H

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00941