3-phenylpropanal N-(4-methoxyphenyl)imine | 151918-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropanal N-(4-methoxyphenyl)imine
• 英文别名: N-3-phenylpropylene-4-methoxybenzenamine；Benzenamine, 4-methoxy-N-(3-phenylpropylidene)-；N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 151918-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CQDBAXPRLRQCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropanal N-(4-methoxyphenyl)imine 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dibenzyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅AgOAc介导的伯胺和醛类多取代吡咯的合成：在紫酮的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol101644g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 3-phenylpropanal N-(4-methoxyphenyl)imine
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移还原剂与（1-杂二烯）三羰基铁（0）配合物的反应以及饱和胺和醇的合成

  摘要：

  1-氮杂二烯或1-恶二烯的三羰基铁（0）配合物与氢化铝锂的反应导致高产率地形成相应的饱和胺或醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73144-3
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 2-(2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-1-iminoethyl)-5-chlorophenol 在 3-phenylpropanal N-(4-methoxyphenyl)imine 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以41.6%的产率得到4-(2-bromo-5-chlorobenzyl)-7-chloro-2-phenethyl-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Hemiaminals via Pd-Catalyzed C–N Coupling with Chiral Bisphosphine Mono-oxides

  摘要：

  A novel approach to hemiaminal synthesis via palladium-catalyzed C-N coupling with chiral bisphosphine mono-oxides is described. This efficient new method exhibits a broad scope, provides a highly efficient synthesis of HCV drug candidate elbasvir, and has been applied to the synthesis of chiral N,N-acetals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05934

文献信息

• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Radical Addition of Ethers to Imines Initiated by Dimethylzinc
  作者：Ken-ichi Yamada、Hidetaka Fujihara、Yasutomo Yamamoto、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0266572

  日期：2002.10.1

  Ethers undergo addition to imines in the presence of dimethylzinc and air through a radical process. [reaction: see text]

  醚在二甲基锌和空气存在下通过自由基过程加成亚胺。[反应：看文字]
• An Efficient Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Yingshuai Liu、Shenghui Hu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13252567769442

  日期：2012.1

  A three-component reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane was efficiently carried out to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in the presence of 20 mol% of MgI2 etherate [(MgI2*(OEt2) n ] under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields.

  在温和和中性反应条件下，在 20 mol% MgI2 醚合物 [(MgI2*(OEt2) n ] 的存在下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应得到了相应的高烯丙基胺衍生物。优良的产量。
• Development of a General Protocol To Prepare 2<i>H</i>-1,3-Benzoxazine Derivatives
  作者：Ji Qi、Steven F. Oliver、Wensong Xiao、Licheng Song、Karel M. J. Brands

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00209

  日期：2017.10.20

  A practical synthesis and detailed development process of 2H-1,3-benzoxazine derivatives catalyzed by aldimine and trifluoromethanesulfonic acid is described. A broad range of substrates with diverse steric and electronic properties were explored. Aliphatic/aromatic/heteroaromatic substrates all proceed well under conditions which have been optimized into a robust, scalable process.

  描述了一种实用的合成方法和详细的开发过程，该方法由亚胺和三氟甲磺酸催化合成2 H -1,3-苯并恶嗪衍生物。探索了具有不同空间和电子特性的各种基材。脂肪/芳族/杂芳族底物在已优化为强大，可扩展的工艺的条件下均能很好地进行。