6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-4-yn-3-ol | 214978-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-4-yn-3-ol
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 214978-13-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: BEOHAVPKQSIZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-4-yn-3-ol 在 吡啶 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl 6-oxo-1-phenylhex-4-yn-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Internal Redox Reaction of Alkynals: An Efficient Synthesis of Allenoates

  摘要：

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed internal redox reaction of alkynals that bear a y leaving group has been developed. This process provides a new access to a range of allenoates in good yields. Preliminary results demonstrate that the enantioselective variant can also be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol300111m
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物的立体选择性二氯化以获得氯硫脂的关键立体化学阵列

  摘要：

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。

  DOI：

  10.1021/ja804167v

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。
• Stereoselective Dichlorination of Allylic Alcohol Derivatives to Access Key Stereochemical Arrays of the Chlorosulfolipids
  作者：Grant M. Shibuya、Jacob S. Kanady、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja804167v

  日期：2008.9.17

  Dichlorination of (Z)-allylic trichloroacetates efficiently and stereoselectively generates the syn,syn hydroxydichloride stereotriad that is prevalent in the understudied polychlorinated sulfolipid class of natural products. Further, the dichlorination of a (Z)-allylic chlorohydrin affords with high selectivity a stereotetrad present in one of the chlorosulfolipids.

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。
• Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs
  作者：Rojita Sharma、Madhuri Manpadi、Yue Zhang、Hiyun Kim、Novruz G. Ahkmedov、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol201101e

  日期：2011.7.1

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Internal Redox Reaction of Alkynals: An Efficient Synthesis of Allenoates
  作者：Yu-Ming Zhao、Yik Tam、Yu-Jie Wang、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ol300111m

  日期：2012.3.16

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed internal redox reaction of alkynals that bear a y leaving group has been developed. This process provides a new access to a range of allenoates in good yields. Preliminary results demonstrate that the enantioselective variant can also be achieved.