methyl 6-(5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamido)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamido)hexanoate
• 英文别名: methyl 6-[[5-[(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonyl]amino]hexanoate
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 427.476
• InChiKey: AWWYLXNECVVAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamido)hexanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56.4%的产率得到6-(5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象诱导脱开细胞膜化学传感器靶向受体蛋白-酪氨酸激酶用于癌症的体内和体外荧光成像

  摘要：

  由于在肿瘤生长和转移过程中酪氨酸激酶的过度表达，能够监测受体蛋白 - 酪氨酸激酶表达的分子可能作为癌症诊断的有用工具。在这项工作中，构象诱导的“关闭”酪氨酸激酶细胞膜荧光传感器 (SP1) 被设计和评估用于体内和体外受体蛋白酪氨酸激酶的检测和成像。SP1 由通过六亚甲基二胺连接的舒尼替尼和芘组成，并以二聚体形式显示淬灭荧光。在受体蛋白酪氨酸激酶存在的情况下，SP1 的荧光在与靶末端的 SP1 强烈相互作用后恢复。独特的信号响应机制使 SP1 能够用于活细胞细胞膜中受体蛋白酪氨酸激酶的荧光显微镜成像，从而使癌细胞与正常细胞快速分化。SP1 可用于可视化鸡胚胎绒毛膜尿囊膜和小鼠模型肿瘤，表明其可能应用于早期癌症诊断。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10796
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 6-(5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  构象诱导脱开细胞膜化学传感器靶向受体蛋白-酪氨酸激酶用于癌症的体内和体外荧光成像

  摘要：

  由于在肿瘤生长和转移过程中酪氨酸激酶的过度表达，能够监测受体蛋白 - 酪氨酸激酶表达的分子可能作为癌症诊断的有用工具。在这项工作中，构象诱导的“关闭”酪氨酸激酶细胞膜荧光传感器 (SP1) 被设计和评估用于体内和体外受体蛋白酪氨酸激酶的检测和成像。SP1 由通过六亚甲基二胺连接的舒尼替尼和芘组成，并以二聚体形式显示淬灭荧光。在受体蛋白酪氨酸激酶存在的情况下，SP1 的荧光在与靶末端的 SP1 强烈相互作用后恢复。独特的信号响应机制使 SP1 能够用于活细胞细胞膜中受体蛋白酪氨酸激酶的荧光显微镜成像，从而使癌细胞与正常细胞快速分化。SP1 可用于可视化鸡胚胎绒毛膜尿囊膜和小鼠模型肿瘤，表明其可能应用于早期癌症诊断。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10796

文献信息

• 一种增强型的靶向识别受体酪氨酸激酶的荧 光传感器及细胞膜荧光成像的应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109293638B

  公开（公告）日：2020-08-14

  一种增强型的靶向识别受体酪氨酸激酶的荧光传感器及细胞膜荧光成像的应用，其属于生物荧光传感的技术领域。荧光传感器SP1通过舒尼替尼的有效部分作为识别基团，芘作为荧光基团，通过连接基团连接而成。受体酪氨酸激酶作为一种存在于细胞膜上的蛋白，在肿瘤细胞和血管生成过程中大量富集。该荧光传感器SP1可以有效的作用于受体酪氨酸激酶的细胞膜内结构域，相比于细胞中存在的氨基酸及无机盐等干扰物，荧光传感器SP1展示出高效的选择性，对受体酪氨酸激酶具有靶向性的识别效果。SP1对受体酪氨酸激酶的识别具有良好的选择性和较高的灵敏度，能够在细胞、组织及活体内实现对受体酪氨酸激酶的荧光成像，在早期癌症诊断和可视化治疗等领域显示出潜在的应用前景。
• Conformationally Induced Off–On Cell Membrane Chemosensor Targeting Receptor Protein-Tyrosine Kinases for <i>in Vivo and in Vitro</i> Fluorescence Imaging of Cancers
  作者：Yang Jiao、Jiqiu Yin、Haiyang He、Xiaojun Peng、Qianmiao Gao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.7b10796

  日期：2018.5.9

  SP1 at the target terminal. The unique signal response mechanism enables SP1 use for fluorescence microscopy imaging of receptor protein-tyrosine kinases in the cell membranes of living cells, allowing for the rapid differentiation of cancer cells from normal cells. SP1 can be used to visualize the chick embryo chorioallantoic membrane and mouse model tumors, suggesting its possible application for

  由于在肿瘤生长和转移过程中酪氨酸激酶的过度表达，能够监测受体蛋白 - 酪氨酸激酶表达的分子可能作为癌症诊断的有用工具。在这项工作中，构象诱导的“关闭”酪氨酸激酶细胞膜荧光传感器 (SP1) 被设计和评估用于体内和体外受体蛋白酪氨酸激酶的检测和成像。SP1 由通过六亚甲基二胺连接的舒尼替尼和芘组成，并以二聚体形式显示淬灭荧光。在受体蛋白酪氨酸激酶存在的情况下，SP1 的荧光在与靶末端的 SP1 强烈相互作用后恢复。独特的信号响应机制使 SP1 能够用于活细胞细胞膜中受体蛋白酪氨酸激酶的荧光显微镜成像，从而使癌细胞与正常细胞快速分化。SP1 可用于可视化鸡胚胎绒毛膜尿囊膜和小鼠模型肿瘤，表明其可能应用于早期癌症诊断。