dipropyl (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dipropyl (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₆BrFO₄
• 分子量: 299.137
• InChiKey: HRAOPKGWPNDMLC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropyl fumarate 在 氢氟酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 dipropyl (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-氟琥珀酸酯和相关化合物的抗真菌特性。

  摘要：

  测试了在不存在pH值5.7和7.0的条件下，对12-溴-和2-2-溴-3-氟代琥珀酸和邻氨基苯甲酸琥珀酸酯（C1-C6）的抗白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 Sabouraud葡萄糖琼脂中含有10％的牛肉血清。在pH 7.0下，存在10％的牛肉血清时，未观察到赤型和苏型-2-溴-3-氟代琥珀酸酯的真菌毒性的一致规律。增加酯官能团的长度会如下影响真菌毒性：C2大于C1大于C3大于C4大于C5大于C6。在这项研究中，对真菌毒性最大的化合物是2-溴-3-氟丁二酸苏-乙基（白色念珠菌，14杯/毫升；黑曲霉，30杯/毫升； M. mucedo，9杯/毫升；薄荷草， 5杯/毫升）。由于易于脱卤化氢，

  DOI：

  10.1021/jm00214a038

文献信息

• Antifungal properties of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters and related compounds
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1021/jm00214a038

  日期：1977.4

  The most fungitoxic compound in this study was threo-ethyl 2-bromo-3-fluorosuccinate (C. albicans, 14 mug/ml; A. niger, 30 mug/ml; M. mucedo, 9 mug/ml; T. mentagrophytes, 5 mug/ml). Due to the ease of dehydrohalogenation, the fungitoxicity of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters may be the result of a mixture composed of the parent compound, the bromo- and fluorofumaric acid esters, and HF and HBr

  测试了在不存在pH值5.7和7.0的条件下，对12-溴-和2-2-溴-3-氟代琥珀酸和邻氨基苯甲酸琥珀酸酯（C1-C6）的抗白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 Sabouraud葡萄糖琼脂中含有10％的牛肉血清。在pH 7.0下，存在10％的牛肉血清时，未观察到赤型和苏型-2-溴-3-氟代琥珀酸酯的真菌毒性的一致规律。增加酯官能团的长度会如下影响真菌毒性：C2大于C1大于C3大于C4大于C5大于C6。在这项研究中，对真菌毒性最大的化合物是2-溴-3-氟丁二酸苏-乙基（白色念珠菌，14杯/毫升；黑曲霉，30杯/毫升； M. mucedo，9杯/毫升；薄荷草， 5杯/毫升）。由于易于脱卤化氢，