5-fluoro-β-(hydroxylimino)isatin | 319-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-β-(hydroxylimino)isatin
• 英文别名: 5-fluoro-3-(hydroxyamino)indol-2-one
• CAS: 319-64-2
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• mdl: MFCD00828236
• 分子量: 180.138
• InChiKey: DRRKUIPKJWGACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-β-(hydroxylimino)isatin 在 三光气 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2,4-二氯-6-氟喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  由双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基氧化膦介导的靛红-3-肟一锅级联环扩大为 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种直接从靛红-3-肟与双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基膦氧化物直接高效、方便地一锅级联合成 2,4-二氯喹唑啉的方法，以中等至优异的收率获得取代的喹唑啉。与一系列官能团的兼容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成取代的 2,4-二氯喹唑啉的一种方便实用的策略。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1782910
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-β-(hydroxylimino)isatin
  参考文献：
  名称：

  合成4-苯胺基喹唑啉衍生物的新策略

  摘要：

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.028

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives
  作者：Lian-Shun Feng、Ming-Liang Liu、Shu Zhang、Yun Chai、Bo Wang、Yi-Bin Zhang、Kai Lv、Yan Guan、Hui-Yuan Guo、Chun-Ling Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.023

  日期：2011.1

  8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized in this study. These derivatives were evaluated for their in vitro activity against some mycobacteria. All of the synthesized compounds were less active than the parent 8-OCH3 ciprofloxacin against Mycobacteriumsmegmatis CMCC 93202, but most of the methylene isatin derivatives

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。
• Copper-Catalyzed Selective <i>N</i>-Vinylation of 3-(Hydroxyimino)indolin-2-ones with Alkenyl Boronic Acids: Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones and Spirooxindoles
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Qing Liu、Xiao-Pan Ma、Yu Feng、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00620

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed selective cross-coupling reaction of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with alkenyl boronic acids to access (E)-N-vinyl oxindole nitrones has been achieved under mild conditions. The studies showed that catalytic copper salt selectively gave mono N-vinylation products, while 2.0 equiv of copper salt provided double N-vinylation products. The control experiments revealed that the carbonyl

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。
• Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides
  作者：Timothy Kearney、Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1992-26223

  日期：——

  2-Nitroacetanilides, prepared by alkaline hydrolysis of 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethenes, are converted into isatin (1H-indole-2,3-dione) 3-oximes by treatment with concentrated sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid at room temperature.

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。
• One-Step Synthesis of Hydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]indoles via Cascade Reactions of Oxindole-Derived Nitrones with Allenoates
  作者：Meng-Lan Luo、Qiumeng Hou、Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Rui Qin、Cheng Peng、Bo Han、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03349

  日期：2022.11.25

  Hydropyrrolo[2,3-b]indole is a privileged indoline motif, while its analogue, hydropyrrolo[3,2-b]indole, has been much less explored. Herein, we developed a cascade reaction of oxindole-derived nitrones with allenoates, providing straightforward access to the tetracyclic hydropyrrolo[3,2-b]indole scaffolds. Formation of multiple C–C/C–X bonds and cleavage could be achieved within one synthetic step

  Hydropyrrolo[2,3- b ]indole 是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物 hydropyrrolo[3,2- b ]indole 则鲜为人知。在此，我们开发了羟吲哚衍生的硝酮与联烯酸酯的级联反应，提供了四环氢吡咯并 [3,2- b ] 吲哚支架的直接途径。多个 C-C/C-X 键的形成和裂解可以在温和条件下使用一种简单的催化剂 (Gimeracil) 在一个合成步骤中实现。反应途径可能涉及作为关键中间体的螺氢氮杂酮的产生。