1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5R)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 178813-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5R)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 178813-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: UFWKOISDRQRVGF-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5R)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,5R)-5-((Z)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-carboxy-allyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzyl 2-tert-butyl 5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 以75%的产率得到1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5R)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of Conformationally Restricted and Optically Pure Analogues of Serine-Proline Dipeptide via Aldol Condensation
  作者：Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico、Fabio Massimo Bravin、Gilberto Busnelli、Matteo Colombo、Francesco Gatti

  DOI：10.1055/s-2004-815921

  日期：——

  Parallel synthesis of a small library of hydroxy functionalized bicyclic lactams with optically pure mimicking dipeptide Pro-Ser has been accomplished via aldol condensation of aldehyde 9 with N-BocGlyCO2Et. The configurations of eight scaffolds were established unambiguously by NMR spectroscopy.

  通过醛 9 与 N-BocGlyCO2Et 的醛醇缩合，完成了一小批羟基官能化双环内酰胺与光学纯模拟二肽 Pro-Ser 的平行合成。通过核磁共振光谱，明确确定了八个支架的构型。
• Synthesis of Azabicycloalkane Amino Acid Scaffolds as Reverse-Turn Inducer Dipeptide Mimics
  作者：Mauro Angiolini、Silvia Araneo、Laura Belvisi、Edoardo Cesarotti、Anna Checchia、Luca Crippa、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  In an effort to design dipeptide structural mimics of protein and peptide reverse-turns, a series of 5,5-, 6,5-, and 7,5-fused 2-oxo-1-azabicycloalkane amino acids has been synthesized. A new and convenient synthetic route utilizing a Horner−Emmons reaction followed by double-bond reduction has been used to prepare the bicyclic lactams in high yields.

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。