| 568598-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 568598-01-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: UVLVWWZEMQFOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100 g的产率得到3,10,11,12-Tetramethoxy-6,8-dihydro-dibenzo[4,5;6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9
• 作为产物：
  描述：

  colchinolmethyl ether 在 敌草腈 、 草酸 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9