tert-butyl (2S,4R)-2-[(6-benzamidopurin-9-yl)methyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 1338549-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-[(6-benzamidopurin-9-yl)methyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1338549-39-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₆O₆
• 分子量: 552.63
• InChiKey: RADPSDGWQVRGEI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-[(6-benzamidopurin-9-yl)methyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (2S,4R)-2-[(6-benzamidopurin-7-yl)methyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627

文献信息

• Design and stereoselective synthesis of four peptide nucleic acid monomers with cyclic structures in backbone
  作者：Akiko Watanabe、Naotoshi Kiyota、Tetsuo Yamasaki、Kazuhiro Tanda、Tatsunori Miyagoe、Masanori Sakamoto、Masami Otsuka

  DOI：10.1002/jhet.627

  日期：2011.9

  isomers of the monomer of peptide nucleic acid (PNA) were derived from (2S,4R)‐4‐hydroxyproline; they had different stereochemistries at the C2 and C4 positions in the pyrrolidine ring. These different backbone conformations corresponding to four different stereochemistries were realized through a combination of inversions at the C2 and the C4 positions in pyrrolidine ring. The obtained backbone frameworks

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。