(2'S,4'R)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<(1-ethyl-4-p-toluenesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-6-methoxysalicylamide | 140161-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<(1-ethyl-4-p-toluenesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-6-methoxysalicylamide
• 英文别名: (2'S,4'R)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-[(1-ethyl-4-p-toluenesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxysalicylamide；[(3R,5S)-5-[[(5-chloro-3-ethyl-2-hydroxy-6-methoxybenzoyl)amino]methyl]-1-ethylpyrrolidin-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 140161-19-9
• 化学式: C₂₄H₃₁ClN₂O₆S
• 分子量: 511.039
• InChiKey: VFWAVQWRCWLPON-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<(1-ethyl-4-p-toluenesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-6-methoxysalicylamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以47%的产率得到5-chloro-3-ethyl-N-[[(2S,4S)-1-ethyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3211
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 392.17h， 生成 (2'S,4'R)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<(1-ethyl-4-p-toluenesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-6-methoxysalicylamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3211