(2S,4R)-4-benzyloxy-2-cyanomethyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine | 318511-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzyloxy-2-cyanomethyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: ethyl (2R,4R)-2-(cyanomethyl)-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 318511-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: RVNPLADUJKWVHK-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,4R)-4-benzyloxy-2-cyanomethyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylalkyl)phenoxy]alkylamines. III. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding. (2).

  摘要：

  这项研究合成了一系列[2-(2-苯乙基)苯氧基]乙基吡咯烷衍生物，并研究了它们对血清素-2(5-HT2)和多巴胺-2(D2)受体的亲和性。其中，化合物17[(2R,4R)-4-羟基-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧基]乙基]-1-甲基吡咯烷盐酸盐]在体外显示出高5-HT2受体亲和力。这个化合物在体外抑制5-HT诱导的血小板聚集方面比化合物3更有效，而化合物3此前已被证明比酮色林(1)和沙格雷特(2a)更有效。 然而，化合物17在大鼠体内会引起胃部刺激。因此，研究人员对17进行了进一步衍生，发现化合物45(R-102444)，即化合物17的月桂酯前药，是一个很有前途的抗血栓候选药物。口服R-102444能显著抑制5-HT诱导的体外血小板聚集，且不会引起任何胃部刺激。R-102444的抗聚集作用比沙格雷特(2a)及其活性代谢物M-1(2b)更强。此外，在大鼠光化学诱导血栓模型中，R-102444展现出比沙格雷特更强的抗血栓作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1729
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2S,4R)-4-benzyloxy-2-cyanomethyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylalkyl)phenoxy]alkylamines. III. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding. (2).

  摘要：

  这项研究合成了一系列[2-(2-苯乙基)苯氧基]乙基吡咯烷衍生物，并研究了它们对血清素-2(5-HT2)和多巴胺-2(D2)受体的亲和性。其中，化合物17[(2R,4R)-4-羟基-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧基]乙基]-1-甲基吡咯烷盐酸盐]在体外显示出高5-HT2受体亲和力。这个化合物在体外抑制5-HT诱导的血小板聚集方面比化合物3更有效，而化合物3此前已被证明比酮色林(1)和沙格雷特(2a)更有效。 然而，化合物17在大鼠体内会引起胃部刺激。因此，研究人员对17进行了进一步衍生，发现化合物45(R-102444)，即化合物17的月桂酯前药，是一个很有前途的抗血栓候选药物。口服R-102444能显著抑制5-HT诱导的体外血小板聚集，且不会引起任何胃部刺激。R-102444的抗聚集作用比沙格雷特(2a)及其活性代谢物M-1(2b)更强。此外，在大鼠光化学诱导血栓模型中，R-102444展现出比沙格雷特更强的抗血栓作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1729