5,6-Dimethoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 60065-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 60065-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: OOORRIZFWZDUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7,9-Trimethoxy-4-phenyl-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-benzoylbenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 5,6-Dimethoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。