(5E)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one | 158071-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 158071-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: GCTNFTCLESDOLV-HCFISPQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.42h， 生成 8-epi-crassalactone D
  参考文献：
  名称：

  Galan-Fernandez, Raquel; Clemente-Tejeda, David; Bermejo, Francisco A., ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 9, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 在 potassium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5E)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical assignments for goniobutenolides A and B

  摘要：

  Goniobutenolides A and B and their C-7 epimers are stereoselectively synthesized using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) as the key transformation. The relative and absolute stereochemistry gf the natural goniobutenolides A and B are assigned with reference to the spectral data and optical rotations from the literature.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76941-3

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Reactions of Acyloxysulfones: Synthesis of γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Gregory O’Neil、Iris Phan、Garrett Gilbert

  DOI：10.1055/s-0034-1378721

  日期：——

  An acyloxysulfone ring-closing metathesis/sulfone elimination sequence has been developed for the preparation of various γ-alkylidene butenolides. The elimination is proposed to proceed via an E1cb mechanism leading to (Z)-γ-alkylidene butenolides as the major products.

  已经开发了一种酰氧基砜闭环复分解/砜消除序列，用于制备各种 γ-亚烷基丁烯内酯。建议通过 E1cb 机制进行消除，导致 (Z)-γ-亚烷基丁烯内酯作为主要产物。
• A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Konrad Siegel

  DOI：10.1055/s-2003-44997

  日期：——

  γ-(Dibromomethylene)butenolide (2) and β-bromo-γ-(bromomethylene)butenolide (Z-5), both of which obtained from dibromolevulinic acid (6) in a single step, underwent Pd-catalyzed couplings with phenyl- or styryltributylstannane giving mono­bromobutenolides with excellent stereo- and regiocontrol. A second Stille coupling or the reduction with Zn dust led to bromine-free γ-alkylidenebutenolides as single stereoisomers.

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。
• PENNANEN, SEPPO I., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3175-3179
  作者：PENNANEN, SEPPO I.

  DOI：——

  日期：——