6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 66048-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one；2-Diacetylamino-3-methoxymethyl-5-methyl-6-bromo-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2.3-d>pyrimidine；N-[7-(O⁵-acetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-6-bromo-3-methoxymethyl-5-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-diacetamide
• CAS: 66048-64-4
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₄O₉
• 分子量: 585.409
• InChiKey: UIKGWWUIUBCXOP-VGKBRBPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  140.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-acetylamino-5-azidomethyl-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of hypermodified nucleoside q, and its biosynthetic precursors preq0 and preq1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87419-6
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of cadeguomycin, a nucleoside antibiotic produced by

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87418-4

文献信息

• Synthesis of cadeguomycin (7-deazaguanosine-7-car☐ylic acid)
  作者：Tadao Kondo、Toshio Goto、Takayoshi Okabe、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88191-5

  日期：1983.1