(2S,8S)-2,8-bis(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido<1,2-a>pyrimidine hydrochloride | 117773-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,8S)-2,8-bis(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido<1,2-a>pyrimidine hydrochloride
• 英文别名: (2S,8S)-2,8-bis(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium chloride；(2S,8S)-2,8-dihydroxymethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine hydrochloride；(2S,8S)-3,4,6,7,8,9-Hexahydro-2H-pyrimido<1,2-a>pyrimidin-hydrochlorid；(4S,8S)-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,5,7-triazabicyclo<4.4.0>dec-5-ene；(2S,8S)-2,8-bis(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine hydrochloride；[(2S,8S)-2-(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-8-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 117773-06-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 235.714
• InChiKey: IZZBGJOQQCZBQQ-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8S)-2,8-bis(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido<1,2-a>pyrimidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2S,8S)-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-2,8-diyl)bis(methylene) bis(2-naphthoate) acetyl-D-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition of aromatic carboxylate anions by an optically active abiotic receptor containing a rigid guanidinium binding subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a071
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-Bis<3-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxybutyl)>amin 在 Serdolit AS-6 、 盐酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,8S)-2,8-bis(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido<1,2-a>pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gleich, Alexander; Schmidtchen, Franz P., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 907 - 915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of Chiral Guanidinium Receptors and Their Use in Unfolding the Energetics of Enantiorecognition of Chiral Carboxylates
  作者：Vinod D. Jadhav、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1021/jo7021026

  日期：2008.2.1

  A novel synthetic route to the versatile chiral bicyclic guanidinium building block is described making use of l-methionine as a starting material from the natural chiral pool. Furthermore, the synthetic elaboration of this building block is shown in the construction of macrocyclic and open chain hosts, respectively. The host design employs urea functions as the connecting units and supplementary anchor

  到多用途的手性二环胍积木一种新颖的合成路线描述了制备使用的升-蛋氨酸作为天然手性库的原料。此外，在大环和开放链主体的构建中分别显示了该构件的合成细节。主体设计采用尿素功能作为连接单元和用于阴离子络合的辅助锚定基团。这些宿主与各种手性和非手性含氧阴离子的结合研究是通过等温滴定量热法进行的。对结构相似的客群中的结合能进行趋势分析，揭示了客群几何约束的重要性。缔合熵而不是自由能（亲和力）被认为是在手性胍宿主识别对映体羧酸酯时区分构型异构体所需的结构独特性的指标。
• Anion-receptor molecules: Synthesis of a chiral and functionalized binding subunit, a bicyclic guanidinium group derived from<scp>L</scp>- or<scp>D</scp>- asparagine
  作者：Antonio Echavarren、Amalia Galán、Javier de Mendoza、Armando Salmerón、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19880710402

  日期：1988.6.15

  Similarly, the enantiomer (R,R)-1 has been prepared from D-asparagine. (S,S)- and (S,S)-1 are representative examples of rigid and functionalized bicyclic guanidine systems and constitute useful intermediates in the construction of chiral selective anion-receptor molecules.

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。
• Selective complexation of adenosine monophosphate nucleotides by rigid bicyclic guanidinium abiotic receptors
  作者：Amalia Galán、Encarnación Pueyo、Armando Salmerón、Javier de Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74341-3

  日期：1991.4

  Extraction of AMP nucleotides by receptors 2 and 3 from water to chloroform takes place selectively to a 0–50% extent. Receptor 5 binds AMP nucleotides by simultaneous ion-pairing, Hoogsteen H-bonding and aromatic π-π stacking.

  受体2和3从水到氯仿的选择性提取AMP核苷酸的程度为0–50％。受体5通过同时离子配对，Hoogsteen H键和芳香族π-π堆积来结合AMP核苷酸。
• A receptor for the enantioselective recognition of phenylalanine and tryptophan under neutral conditions
  作者：Amalia Galan、David Andreu、Antonio M. Echavarren、Pilar Prados、Javier De Mendoza

  DOI：10.1021/ja00030a074

  日期：1992.2
• ECHAVARREN, ANTONIO;GALAN, AMALIA;LEHN, JEAN-MARIE;MENDOZA, JAVIER DE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N3, C. 4994-4995
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO、GALAN, AMALIA、LEHN, JEAN-MARIE、MENDOZA, JAVIER DE

  DOI：——

  日期：——