2-(benzylideneamino)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 32386-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(benzylideneamino)isoindoline-1,3-dione；2-benzylideneaminoisoindole-1,3-dione；N-(benzalamino) phthalimide；2-(benzylideneamino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 32386-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00431772
• 分子量: 250.257
• InChiKey: FHOPIMKTGIGLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  429.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 copper diacetate 、 吡啶硼烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Alpha-苄基苯基肼
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-1-phenylhydrazines fromN-Aminophthalimide

  摘要：

  N-Alkylaminophthalimides were synthesized by condensation of N-aminophthalimide with aldehydes, and subsequent reduction of the intermediate with pyridine-borane in acetic acid. N-Phenylation and removal of the phthalimide group gave 1-alkyl-1-phenylhydrazines in high yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120015563
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-(benzylideneamino)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  扩大B（C6F5）3催化的CN键还原的范围：肟醚和Hy的氢化

  摘要：

  B（C 6 F 5）3催化的氢化作用适用于带有易于去除的邻苯二甲酰基保护基的乙二肟三异丙基甲硅烷基醚和。醛衍生的底物（肟醚和as）的CN还原可通过使用1,4-二恶烷作为已知参与FLP型杂二氢裂解的路易斯碱组分的溶剂来实现。在FLP型二氢活化中，更多的碱性酮衍生的azo酮充当Lewis碱本身，因此在不给体的甲苯中成功氢化。醛和酮衍生的底物之间的反应性差异也反映在所需的催化剂负载量和二氢压力上。

  DOI：

  10.1002/chem.201503509
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 富马酸二乙酯 在 四丁基高氯酸铵 、 2-(benzylideneamino)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到二乙基2-苯甲基琥珀酯
  参考文献：
  名称：

  N-(氨基亚苄基)邻苯二甲酰亚胺作为新型氧化还原介体家族用于选择性间接还原苄基或烯丙基卤化物

  摘要：

  发现N- (氨基苄基) 1 和 N- (氨基亚苄基)邻苯二甲酰亚胺2对烯丙基和苄基卤化物还原具有氧化还原介体行为。电分析技术证明了在几分钟内的稳定性，并且1 ⋅ −的 EPR 和 DFT 计算通过自由基阴离子的分子间相互作用支持稳定性化合物1和2是通过自由基机理获得2-苄基琥珀酸二乙酯5的关键。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300489

文献信息

• Extending the Scope of the B(C₆F₅)₃-Catalyzed CN Bond Reduction: Hydrogenation of Oxime Ethers and Hydrazones
  作者：Jens Mohr、Digvijay Porwal、Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201503509

  日期：2015.12.1

  applied to aldoxime triisopropylsilyl ethers and hydrazones bearing an easily removable phthaloyl protective group. The CN reduction of aldehyde‐derived substrates (oxime ethers and hydrazones) is enabled by using 1,4‐dioxane as the solvent known to participate as the Lewis‐basic component in FLP‐type heterolytic dihydrogen splitting. More basic ketone‐derived hydrazones act as Lewis bases themselves in

  B（C 6 F 5）3催化的氢化作用适用于带有易于去除的邻苯二甲酰基保护基的乙二肟三异丙基甲硅烷基醚和。醛衍生的底物（肟醚和as）的CN还原可通过使用1,4-二恶烷作为已知参与FLP型杂二氢裂解的路易斯碱组分的溶剂来实现。在FLP型二氢活化中，更多的碱性酮衍生的azo酮充当Lewis碱本身，因此在不给体的甲苯中成功氢化。醛和酮衍生的底物之间的反应性差异也反映在所需的催化剂负载量和二氢压力上。
• Regioselective Reduction of 2-(Arylideneamino)isoindole-1,3-diones− Synthesis of Alkaloid Analogues byN-Acylhydrazonium Ion Aromaticπ-Cyclization
  作者：Alain Fogain-Ninkam、Adam Daïch、Bernard Decroix、Pierre Netchitaïlo

  DOI：10.1002/ejoc.200300072

  日期：2003.11

  Hydroxylactams 6a−c and 7a−c were synthesized by successive regioselective reductions of arylideneaminophthalimides 3a−c, which were easily available from aminophthalimide 1 and benzaldehyde (2a) or thiophenecarboxaldehydes 2b and 2c. N-Acylhydrazonium ions III, generated in the presence of Lewis acid from acetoxy derivatives 8a and 9a of hydroxylactams 6a and 7a, or in organic acid medium directly

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Chemoselectivity of 2-Arylmethyleneaminoisoindolin-1,3-diones toward Arenes under Friedel-Crafts Conditions: An Efficient Synthesis of Benzophenones Integrated with 2-Substituted Hydrazone Moieties
  作者：Hamed A. Derbala

  DOI：10.1002/jhet.854

  日期：2012.5

  Treatment 2‐arylmethyleneaminoisoindole‐1,3‐diones 1a–c with arenes in the presence of AlCl3‐DMF complex as a catalyst afforded the novel compounds, 2‐((arylidenehydrazono)(aryl)‐methyl)benzophenones 3a–n in satisfactory yields. The structure of the obtained products 3a–n was confirmed by the use of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses.

  在AlCl 3 -DMF络合物作为催化剂存在下，用芳烃处理2-芳基亚甲基氨基异吲哚-1,3-二酮1a - c，得到令人满意的新型化合物2-（（（芳基叠氮基）（芳基）-甲基）二苯甲酮3a - n。产量。所得产物3a - n的结构通过红外光谱，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析得到证实。
• Tin powder-promoted allylation and cyclization of 2-(benzylideneamino)isoindoline-1,3-diones
  作者：Nibras Ahmed Elaas、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1515/hc-2017-0249

  日期：2018.6.27

  Abstract α-Methylene-γ-lactams were synthesized from readily available N-acylhydrazones by a tin-mediated Barbier-type reaction. The method avoids the use of toxic allylstannanes and the reaction proceeds smoothly under mild conditions.

  摘要 α-亚甲基-γ-内酰胺是通过锡介导的 Barbier 型反应从易得的 N-酰基腙合成。该方法避免使用有毒的烯丙基锡烷，反应在温和条件下顺利进行。
• Benzylic C(sp³)–H Bonds Play the Dual Role of Starting Material and Oxidation Inhibitor for Hydrazides in the Electrochemical Synthesis of Hydrazones
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01574

  日期：2022.11.18

  provides an acceptable condition for synthesizing hydrazones with various functional groups in good efficiency and amenable to gram-scale synthesis. The electrochemical oxidation condition proves an excellent level of compatibility with super cheap electrolyte NaCl for the oxidation of benzylic C(sp3)–H position despite the highly oxidizable hydrazide group remaining intact in the reaction.

  苄基 C(sp 3 )–H 键的电氧化产生腙作为常规途径的替代品具有巨大的尊严。在电力的支持下，而不是有害金属催化剂和外部氧化剂，我们揭示了一种电化学过程，用于在所有 pH 范围内的水介质中电氧化各种苄基 C(sp 3 )–H 键，随后通过进一步反应产生腙。这种电氧化反应策略为高效合成具有各种官能团的腙提供了可接受的条件，并且适合克级合成。电化学氧化条件证明与超级便宜的电解质 NaCl 具有极好的相容性，用于氧化苄基 C(sp 3)–H 位，尽管高度可氧化的酰肼基团在反应中保持完整。