N-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline | 1258510-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline
• 英文别名: N-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzenamine；N-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1258510-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: USAZWURTXDXXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO/SOCl2 通过 N,N-二取代 2-炔基苯胺脱磺酰氯环化合成 3-氯吲哚

  摘要：

  DMSO/SOCl 2体系的应用实现了N,N-二取代2-炔基苯胺的分子内环化/氯化，从而合成了一系列具有中等至良好收率的3-氯吲哚。与之前报道的引入SMe部分的中断Pummerer反应不同，目前的方法采用了另一种途径，通过脱磺酰氯环化过程实现氯原子与吲哚骨架的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02471
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  规避金催化下 o-炔基苯胺的常规反应性，用于远端 7-endo-dig 环化

  摘要：

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02668

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• 1‐Bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene: A Useful Building Block in the Palladium‐Catalyzed Reaction of 2‐Alkynylbenzenamine
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Xiaocong Wang、Minjie Guo、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200122

  日期：2012.7

  A novel palladium‐catalyzed domino reaction of 1‐bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene and 2‐alkynylbenzenamine is reported, which generates 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzenamines and 5H‐indeno[1,2‐c]quinolines via 6‐endo and 5‐exo cyclization, respectively. The regioselectivity for the final outcome can be affected by phosphine and N‐heterocyclic carbene ligands.

  报道了一种新型的钯催化的1-溴-2-（环亚丙基甲基）苯与2-炔基苯甲胺的多米诺反应，该反应可生成2-（萘-2-基）苯甲胺和5 H-茚并[1,2- c ]喹啉分别通过6- end和5- exo环化。膦和N-杂环卡宾配体会影响最终结果的区域选择性。
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。