ethyl (E)-3-chloro-2-iodo-5-(triisopropylsilyloxy)pent-2-enoate | 1040880-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-chloro-2-iodo-5-(triisopropylsilyloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-chloro-2-iodo-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-2-enoate
• CAS: 1040880-26-9
• 化学式: C₁₆H₃₀ClIO₃Si
• 分子量: 460.855
• InChiKey: CCSXRXPWDFAHBY-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-chloro-2-iodo-5-(triisopropylsilyloxy)pent-2-enoate 、 苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-phenyl-5-(triisopropylsiloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(triisopropylsiloxy)pent-2-ynoate 在 1,1-二氯乙烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以31%的产率得到ethyl (E)-3-chloro-2-iodo-5-(triisopropylsilyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325