methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 33648-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside；methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；Acetic acid (2R,3R,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester；methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 33648-03-2；33648-02-1；33648-04-3；33648-05-4；40246-36-4；40246-37-5；62279-52-1；63902-57-8；73136-67-1；87335-79-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NIYMGAFQWZUTGU-BWVDBABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.08h， 生成 methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Berube, Gervais; Luce, Eric; Jankowski, Krzysztof, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 109 - 111
  作者：Berube, Gervais、Luce, Eric、Jankowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——