[tert-butyl(diphenyl)silyl] 20-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]icosanoate | 172959-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [tert-butyl(diphenyl)silyl] 20-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]icosanoate
• CAS: 172959-48-7
• 化学式: C₅₀H₇₄N₂O₃Si
• 分子量: 779.235
• InChiKey: HKBRWFCHCQXAQD-ZEJZBGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-butyl(diphenyl)silyl] 20-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]icosanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-8-eicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质胆红素类似物的合成与性质

  摘要：

  由已知的二吡啶酮，具有游离β-位的3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 H）-二吡喃-1-酮（11）描述了二吡啶酮酸的新合成。在六个步骤中，将11个碳20二十烷酸链转化为5，将5转化为胆红素的脂质类似物（1），其中二十碳酸取代了碳C（8）和C（12）上的丙酸。与具有短酸链的胆红素不同，1的行为与其二甲基酯（2）非常相似，并且可能采用螺旋形而不是特征性的岭-瓦构象。1与奎宁在CHCl 3中的圆二色性给出类似胆红素的双信号棉花效应：Δε438max⁡+ 18，Δε390max⁡−24 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00924-8
• 作为产物：
  描述：

  [tert-butyl(diphenyl)silyl] 20-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-20-oxoicosanoate 在 B2H6-THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[tert-butyl(diphenyl)silyl] 20-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]icosanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质胆红素类似物的合成与性质

  摘要：

  由已知的二吡啶酮，具有游离β-位的3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 H）-二吡喃-1-酮（11）描述了二吡啶酮酸的新合成。在六个步骤中，将11个碳20二十烷酸链转化为5，将5转化为胆红素的脂质类似物（1），其中二十碳酸取代了碳C（8）和C（12）上的丙酸。与具有短酸链的胆红素不同，1的行为与其二甲基酯（2）非常相似，并且可能采用螺旋形而不是特征性的岭-瓦构象。1与奎宁在CHCl 3中的圆二色性给出类似胆红素的双信号棉花效应：Δε438max⁡+ 18，Δε390max⁡−24 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00924-8