(R_P,R_P)-1,1'-bis[(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine-P-borane]ferrocene | 221362-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R_P,R_P)-1,1'-bis[(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine-P-borane]ferrocene
• 英文别名: (R,R)-1,1'-bis(phenyl-(2-methoxyphenyl)phosphino)ferrocene borane；[cyclopenta-1,3-dien-1-yl-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphaniumyl]boranuide;iron(2+)
• CAS: 221362-61-4
• 化学式: C₃₆H₃₈B₂FeO₂P₂
• 分子量: 642.113
• InChiKey: WBXRHCPDLGTMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_P,R_P)-1,1'-bis[(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine-P-borane]ferrocene 在 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R_P,R_P)-1,1'-bis[(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  (R_P,R_P)-1,1'-bis[(2-hydroxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ferrocene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R_P,R_P)-1,1'-bis[(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine-P-borane]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Ferrocenyl Diphosphines Containing Stereogenic Phosphorus Atoms. Synthesis and Application in the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Francesca Maienza、Michael Wörle、Pascal Steffanut、Antonio Mezzetti、Felix Spindler

  DOI：10.1021/om980754a

  日期：1999.3.1

  Enantiomerically pure (R)-2-methoxyphenyl(phenyl)-O-methylphosphinite borane (1a) and (R)-1-naphthyl(phenyl)-O-methylphosphinite borane (1b) react with 1,1‘-dilithioferrocene to give (S,S)-1,1‘-bis(2-methoxyphenyl(phenyl)phosphino)ferrocene borane (2a) and (S,S)-1,1‘-bis(1-naphthyl(phenyl)phosphino)ferrocene borane (2b). Deboranation with morpholine yields the diphosphines (S,S)-1,1‘-bis(2-methoxyphen

  对映体纯的（R）-2-甲氧基苯基（苯基）-O-甲基次膦酸酯硼烷（1a）和（R -1--1-萘基（苯基）-O-甲基次膦酸酯硼烷（1b）与1,1'-二硫代二茂铁反应S，S）-1,1'-双（2-甲氧基苯基（苯基）膦基）二茂铁硼烷（2a）和（S，S）-1,1'-双（1-萘基（苯基）膦基）二茂铁硼烷（2b）。用吗啉进行脱硼烷反应生成二膦（S，S）-1,1'-双（2-甲氧基苯基（苯基）膦基）二茂铁（3a）和（S，S）-1,1'-双（1-萘基（苯基） ）膦基二茂铁（图3b）以高产率和高diastereo-和对映体纯度，所确定的对应的氧化膦4一，b。X射线研究支持2a的（S，S）构型，并公开了3a在铂衍生物[PtCl 2（3a）]（5a）中的配位性能。铑（I）衍生物[Rh（COD）（3 a，b）] BF 4（6 a，b）已在各种烯烃和酮的对映选择性催化加氢中进行了制备和测试。在具有6a（97％ee）的（Z）-α
• Nucleophilic displacement routes to P-chiral phosphines; The introduction of sterically encumbered groups
  作者：John M. Brown、J. Christopher P. Laing

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06660-0

  日期：1997.2

  conditions brought about by the steric demands of the 2-adamantyl residue. Similar difficulties were experienced when following the P-borane route of Jugé and Genet, where the 2-adamantyl group was introduced in the initial step. More success was achieved by the borane route when the bulky residue was introduced last by reaction of RLi with the phosphinite complex 13. In this way the ferrocenyl, 1-adamantyl

  已经评估了带有大残基的P-手性单膦化合物的不对称合成方法。2- adamantylmagnesium溴与反应P -chlorooxazaphospholidine 1给出了用叔BuOOH氧化经过两级非对映体的产品; 该小号P异构体，其特征在于X射线和- [R P通过详细的NMR分析异构体。尽管与邻-茴香基溴化镁反应时异构体2或3的开环令人满意，但通过酸催化的次膦酰胺4的甲醇解反应，所需反应顺序得以继续进一步使用PhMgBr会导致每个步骤中对映体纯度的降低，因为2-金刚烷基残基的空间需求会带来更多的强迫条件。当沿着Jugé和Genet的P-硼烷路线经历类似的困难时，在最初步骤中引入了2-金刚烷基。当硼烷最后通过RLi与次膦酸酯配合物13的反应引入大的残留物时，通过硼烷途径获得了更大的成功。以此方式，形成同时带有苯基和邻-茴香基残基的二茂铁基，1-金刚烷基和叔丁基膦作为硼烷配合物。在前两种情况