3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 51689-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-pyridin-2-yl-propenaldehyde；β-(2-pyridyl)acrolein；3-pyridin-2-yl-2-propenal；3-pyridin-2-yl-propenal；(3Z)-3-(Pyridin-2(1H)-ylidene)prop-1-en-1-one；3-pyridin-2-ylprop-2-enal
• CAS: 51689-49-7
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD13175798
• 分子量: 133.15
• InChiKey: ZVEJSCDZTXEUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-benzyl-7-exo-diethylamino-2-exo-pyridyl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-endo-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and evaluation of 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives as dopaminergic ligands

  摘要：

  New 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives were synthesized using a multicomponent reaction. Racemic compounds were efficiently resolved by kinetic resolution with immobilized lipase B of Candida antarctica (Novozym 435). The obtained compounds demonstrated greater binding affinity at D-2L and D-3 dopamine receptors compared to D-1 binding sites, and individual enantiomers of the same compound possessed distinct affinities. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模和体外评价三环香豆素对锥虫。

  摘要：

  恰加斯病是由寄生虫原生动物克氏锥虫感染引起的，影响了拉丁美洲21个国家的约800万人。该疾病的主要治疗方法仍然是使用两种药物，即苯硝唑和硝呋替莫，这两种药物在慢性期的治愈率都很低，而且往往有严重的副作用。在这里，我们描述了通过NHC有机催化获得的三环香豆素的合成及其对锥虫杀灭活性的评估。进行了针对锥虫酶三糖磷酸异构酶（TIM）的分子对接研究以及理化参数的理论研究。三环香豆素在体外针对克氏锥虫的胞内形式进行了测试。在测试的18种化合物中，10种药物的活性比参考药物苯硝唑更高。通过分子对接研究合理化了前导化合物的锥虫杀伤活性，这表明克鲁维氏梭菌与TIM酶具有很强的相互作用，因此表明可能的作用方式。此外，八个具有高抗T的三环香豆素的选择性指数。Cruzi活性高于50，因此表明这些先导化合物是进一步体内分析的可行候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13420

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Synthesis and SAR evaluation of coumarin derivatives as potent cannabinoid receptor agonists
  作者：Florian Mohr、Thomas Hurrle、Lindsey Burggraaff、Lukas Langer、Martijn P. Bemelmans、Maximilian Knab、Martin Nieger、Gerard J.P. van Westen、Laura H. Heitman、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113354

  日期：2021.8

  We report the development and extensive structure-activity relationship evaluation of a series of modified coumarins as cannabinoid receptor ligands. In radioligand, and [35S]GTPγS binding assays the CB receptor binding affinities and efficacies of the new ligands were determined. Furthermore, we used a ligand-based docking approach to validate the empirical observed results. In conclusion, several

  我们报告了一系列作为大麻素受体配体的修饰香豆素的开发和广泛的构效关系评估。在放射性配体和 [ 35 S] GTPγS 结合测定中，确定了新配体的 CB 受体结合亲和力和功效。此外，我们使用基于配体的对接方法来验证经验观察结果。总之，确定了几个关键的结构要求。最有效的香豆素，如 3-丁基-7-(1-丁基环戊基)-5-羟基-2H-chromen-2-one ( 36b , K i CB 2 13.7 nM, EC 50 18 nM), 7-(1-丁基环己基)-5-羟基-3-丙基-2H-chromen-2-one ( 39b , K iCB 2 6.5 nM，EC 50 4.51 nM)显示具有低纳摩尔亲和力的CB 2选择性激动特性。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING AN ANTI-BACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：CHEMIE MORPHOCHEM AG FUER KOMB

  公开号：WO2006021448A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention describes novel anti-bacterial compounds of formula (I). These compounds are, amongst others, of interest as inhibitors of DNA gyrase.

  本发明描述了具有通式(I)的新型抗菌化合物。这些化合物在其他方面，尤其是作为DNA促旋酶抑制剂，具有研究价值。