2-(allylsulfonyl)benzothiazole | 156701-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(allylsulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-prop-2-enylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 156701-45-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: LLETVIRFTRIQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  387.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylsulfonyl)benzothiazole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-[(2,3-dibromopropyl)sulfonyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(allylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  不释放 SO2 的可见光诱导微笑重排：快速获得烷基磺酰基衍生物

  摘要：

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。

  DOI：

  10.1039/d2gc01509a

文献信息

• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。
• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Direct Regioselective Asymmetric Vinylogous Alkylation of Allylic Sulfones
  作者：Lin Jiang、Qian Lei、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Xue Zhou、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201100534

  日期：2011.8.16

  A Lewis base assisted Brønsted base catalysis (LBABB) strategy is applied for direct asymmetric vinylogous alkylation of allylic sulfones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, in which a strong Brønsted base, tert‐butoxy anion, generated in situ from a tertiary amine catalyst and MBH carbonate, is crucial in activating unstabilized nucleophiles. The γ‐regioselective alkylation products were

  刘易斯碱辅助的布朗斯台德碱催化（LBABB）策略适用于烯丙基砜与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的直接不对称乙烯基烷基化反应，其中强叔酸，叔丁氧基阴离子是由叔酸原位生成胺催化剂和MBH碳酸酯对于活化不稳定的亲核试剂至关重要。当用改性的金鸡纳生物碱催化时，获得的γ-区域选择性烷基化产物具有良好的对映体过量值。
• Unexpected<i>cis</i>-Selectivity in (Sylvestre) Julia Olefinations with Bu₃Sn-Containing Allyl Benzothiazolyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of 1,3-Butadienyl- and 1,3,5-Hexatrienylstannanes
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg

  DOI：10.1055/s-2004-837213

  日期：——

  Bu3Sn-substituted benzothiazolyl sulfones 1c, 1d, and 1f were subjected to Julia olefination reactions with a variety of aldehydes. cis-Selectivities up to 97:3 were obtained by using KHMDS as base in THF.

  Bu3Sn 替代的苯并噻唑亚磺酸酯 1c、1d 和 1f 与多种醛进行 Julia 脯氨酸反应。在 THF 中使用 KHMDS 作为碱时，获得的顺式选择性高达 97:3。
• Unprecedented Cobalt-Catalyzed Isomerization Reactions to Single Skipped 2,4,7-Trienes Applied in the Synthesis of Urushiol
  作者：Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/asia.201402323

  日期：2014.9

  The cobalt‐catalyzed isomerization of 1,3‐dienes to 2Z,4E‐dienes was realized for the very challenging substrates with an additional double bond in the side chain. An isomerization to the conjugated 3,5,7‐triene derivative was not observed, which is in stark contrast to observations with many other isomerization catalysts. Accordingly, the synthesis of the natural product urushiol, which has a sensitive

  对于具有挑战性的底物在侧链中具有额外的双键，实现了1,3二烯到2 Z，4 E二烯的钴催化异构化。未观察到共轭3,5,7-三烯衍生物的异构化，这与许多其他异构化催化剂的观察结果形成鲜明对比。因此，研究了在侧链中具有敏感的2 Z，4 E，7 Z-三烯亚基的天然产物漆酚的合成。O保护的漆酚醇衍生物是选择性生成的，没有异构化为7位双键的共轭3,5,7-三烯或Z / E异构化。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxybenzthiazolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0039483A1

  公开（公告）日：1981-11-11

  Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxybenzthiazolen, bei welchem man eine 2-Amino-benzthiazol-Verbindung mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid in einem alkalibeständigen Löse- oder Verdünnungsmittel in Abwesenheit von Wasser oder unter weitgehendem Ausschluss von Wasser behandelt und das sich bildende Alkali- oder Erdalkalisalz der ortho-Mercapto-N-phenylharnstoff-Verbindung, gegebenenfalls ohne deren Zwischenisolierung, mit Hilfe einer Säure zur 2-Hydroxy- benzthiazol-Verbindung cyclisiert. Das Verfahren liefert die Endprodukte in hoher Ausbeute und Reinheit; Abwasserprobleme werden durch dieses Verfahren ausgeschlossen.

  一种制备 2-羟基苯并噻唑的工艺，其中 2-氨基苯并噻唑化合物与碱金属或碱土金属氢氧化物在耐碱溶剂或稀释剂中在无水或基本不含水的条件下进行处理，形成的邻巯基-N-苯基脲化合物的碱金属或碱土金属盐在酸的帮助下进行环化，得到 2-羟基苯并噻唑化合物、在必要的情况下，不经中间分离，借助酸环化生成 2-羟基苯并噻唑化合物。该工艺的最终产品收率高、纯度高，而且不会产生废水问题。