6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-furyl)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] | 1298131-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-furyl)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
• 英文别名: 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(furyl)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]；5,5'-(furan-2-ylmethylene)bis(6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)；6-amino-5-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(furan-2-yl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1298131-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₅
• 分子量: 388.383
• InChiKey: CREYEJVCZVHGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-furyl)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  An X-ray crystallographic study of C-5 and C-6 substituted 1,3-dimethyl-6-aminouracil architectures

  摘要：

  尿嘧啶是四种 RNA 碱基之一，是分子遗传学复杂过程的重要组成部分。这些过程的正确运作取决于尿嘧啶与周围环境形成的键的类型。这篇通讯阐述了 1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶（L1）形成其 5-、6-位取代衍生物的多功能潜力，这些衍生物具有不同的显著分子堆积行为。目前，本文已合成了五种晶体（L2-L6），并对它们的晶体结构进行了介绍。晶体堆积分析表明，分子间通过氢键和 π-π 相互作用产生了超分子行为，从而保持了结构的完整性。据观察，配体 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] 呈螺旋状稳定排列。1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶具有以螺旋排列方式形成其 5-、6-位取代衍生物（如 6,6'-二氨基-1,1',3,3'-四甲基-5,5'-（亚苄基）双[嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮]的多功能潜力。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0305-x

文献信息

• A Clean, Highly Efficient and One-Pot Green Synthesis of Aryl/Alkyl/Heteroaryl-Substituted Bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes in Water
  作者：Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.201001581

  日期：2011.4

  A highly efficient green synthesis of aryl/alkyl/heteroaryl-substituted bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes by the condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil with aldehydes (aromatic, aliphatic and heterocyclic) in water at room temperature is described. No dehydrating agent, heat, catalyst, surfactant or additive was used. The structures of the compounds were established by spectroscopic

  通过 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与醛（芳香族、脂肪族和醛）缩合，高效绿色合成芳基/烷基/杂芳基取代的双（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）甲烷杂环）在室温下的水中进行了描述。没有使用脱水剂、热、催化剂、表面活性剂或添加剂。通过光谱方法和单晶X射线晶体学确定了化合物的结构。
• An X-ray crystallographic study of C-5 and C-6 substituted 1,3-dimethyl-6-aminouracil architectures
  作者：Binoy K. Saikia、Subrata Das、Balasubramaniam Sridhar、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1007/s10870-012-0305-x

  日期：2012.7

  Uracil, one of the four RNA bases is a vital component in the complex processes of molecular genetics. The correct functioning of these processes depends on the types of bonds formed by uracil with the surroundings. This communication elaborates the versatile potential of 1,3-dimethyl-6-aminouracil (L1) to form its 5-, 6- position substituted derivatives with different significant molecular packing behaviours. Presently, five crystals (L2-L6) have been synthesised and their crystallographic architectures are glimpsed in this paper. Analysis of crystal packing shows supra-molecular behaviours through hydrogen bonding and π-π interactions among the molecules in maintaining the integrity of the structures. The ligand 6,6’-diamino-1,1’,3,3’-tetramethyl-5,5’-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] was observed to be stabilised in a helical arrangement. Versatile potential of 1, 3-dimethyl-6-aminouracil to form its 5-, 6- position substituted derivatives e.g. 6,6’-diamino-1,1’,3,3’-tetramethyl-5,5’-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] in a helical arrangement.

  尿嘧啶是四种 RNA 碱基之一，是分子遗传学复杂过程的重要组成部分。这些过程的正确运作取决于尿嘧啶与周围环境形成的键的类型。这篇通讯阐述了 1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶（L1）形成其 5-、6-位取代衍生物的多功能潜力，这些衍生物具有不同的显著分子堆积行为。目前，本文已合成了五种晶体（L2-L6），并对它们的晶体结构进行了介绍。晶体堆积分析表明，分子间通过氢键和 π-π 相互作用产生了超分子行为，从而保持了结构的完整性。据观察，配体 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] 呈螺旋状稳定排列。1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶具有以螺旋排列方式形成其 5-、6-位取代衍生物（如 6,6'-二氨基-1,1',3,3'-四甲基-5,5'-（亚苄基）双[嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮]的多功能潜力。
• Ceric ammonium nitrate (CAN): an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot synthesis of alkyl/aryl/heteroaryl-substituted bis(6-aminouracil-5-yl)methanes at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Bubun Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra04723d

  日期：——

  practical method for the one-pot synthesis of biologically relevant alkyl/aryl/heteroaryl-substituted bis(6-aminouracil-5-yl)methane scaffolds (3a–3u) has been developed using ceric ammonium nitrate (CAN) as a commercially available and eco-friendly catalyst via pseudo three-component condensation reaction between aldehydes and 6-aminouracils in aqueous ethanol at room temperature. The salient features of

  已经开发了一种使用硝酸铈铵（CAN）一锅合成生物相关的烷基/芳基/杂芳基取代的双（6-氨基尿嘧啶-5-基）甲烷支架（3a–3u）的简单，便捷，实用的方法。）是在室温下通过乙醇水溶液中醛与6-氨基尿嘧啶之间的假三组分缩合反应制成的可商购且环保的催化剂。本方案的主要特点是反应条件温和，收率高至优异，原子经济性高，环境友好，产物易于分离，无色谱柱分离和反应介质可重复使用。