ethyl N-(4-methoxybenzyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)aminopropynoate | 847919-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4-methoxybenzyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)aminopropynoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]prop-2-ynoate
• CAS: 847919-23-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: KBDCBMSWTKLZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-methoxybenzyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)aminopropynoate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到cyano(4-methoxybenzyl)(toluene-4-sulfonyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  意外的两组迁移涉及磺酰胺至腈重排。热N-> C甲苯磺酰基重排的机理研究。

  摘要：

  我们报告发现的磺酰胺和甲氧基苄基到腈的第一次双管热重排和从磺酰胺到酮亚胺的SO（2）组的第一次重排。重排发生在出乎意料的温和条件下（在熔体中于100摄氏度开始）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0477327
• 作为产物：
  描述：

  N-4-methoxybenzyl-N-formyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl N-(4-methoxybenzyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)aminopropynoate
  参考文献：
  名称：

  意外的两组迁移涉及磺酰胺至腈重排。热N-> C甲苯磺酰基重排的机理研究。

  摘要：

  我们报告发现的磺酰胺和甲氧基苄基到腈的第一次双管热重排和从磺酰胺到酮亚胺的SO（2）组的第一次重排。重排发生在出乎意料的温和条件下（在熔体中于100摄氏度开始）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0477327

文献信息

• An Unexpected Two-Group Migration Involving a Sulfonynamide to Nitrile Rearrangement. Mechanistic Studies of a <i>Thermal</i> N → C Tosyl Rearrangement
  作者：Michael Bendikov、Hieu M. Duong、Eduardo Bolanos、Fred Wudl

  DOI：10.1021/ol0477327

  日期：2005.3.1

  We report the discovery of the first double-barreled thermal rearrangement of a sulfonynamide and a methoxybenzyl to a nitrile and the first rearrangement of an SO(2) group from sulfonamide to ketoimine. The rearrangement occurs under surprisingly mild conditions (onset at 100 degrees C in the melt). [reaction: see text]

  我们报告发现的磺酰胺和甲氧基苄基到腈的第一次双管热重排和从磺酰胺到酮亚胺的SO（2）组的第一次重排。重排发生在出乎意料的温和条件下（在熔体中于100摄氏度开始）。[反应：看文字]