(E)-methyl 3-(2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)acrylate | 1416230-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1416230-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WICIJYUGSSWUKQ-ONNLMXTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亲核杂环卡宾催化烯类化合物通过同烯酸酯向α，β-不饱和酯分子内加成引起的级联反应：香豆素衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。

  DOI：

  10.1021/ol303091m
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  亲核杂环卡宾催化烯类化合物通过同烯酸酯向α，β-不饱和酯分子内加成引起的级联反应：香豆素衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。

  DOI：

  10.1021/ol303091m

文献信息

• A Cascade Reaction Actuated by Nucleophilic Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Addition of Enals via Homoenolate to α,β-Unsaturated Esters: Efficient Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：C. R. Sinu、D. V. M. Padmaja、U. P. Ranjini、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol303091m

  日期：2013.1.4

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated intramolecular homoenolate reaction strategy for the efficient synthesis of 4-alkyl substituted coumarins is described.

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。