1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 537008-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-thiophen-2-yl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 537008-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: VUACXKHRBXLWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 1,3-环己二酮 在 Fe₃O₄ nanoparticles supported on cellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  纤维素上负载的Fe 3 O 4纳米颗粒作为水中合成嘧啶并[4,5-b]喹啉的有效催化剂

  摘要：

  摘要通过原位制备Fe 3 O 4纳米颗粒并将其沉积在纤维素上，提供了负载在纤维素上的Fe 3 O 4纳米颗粒作为催化剂。经TEM和FAAS分析表征后，该催化剂用作合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉的有效多相催化剂。各种芳香醛，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和二甲酮或1,3-环己二酮在作为绿色溶剂的H 2 O中于回流条件下在三小时后进行三组分反应，得到嘧啶基[4,5- b ]喹啉产量高。铁3 O 4 将负载在纤维素上的载体在反应中循环5个循环，而活性没有明显降低。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1368-5

文献信息

• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。