5-溴-2-碘苯甲酰氯 | 293738-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-碘苯甲酰氯
• 英文名称: 5-bromo-2-iodobenzoyl chloride
• CAS: 293738-03-1
• 化学式: C₇H₃BrClIO
• 分子量: 345.362
• InChiKey: IAEYMICEYDVOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor

  摘要：

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 5-溴-2-碘苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶合被机会主义的微笑重排所打断：一种有效的多米诺骨牌方法对二苯并x并pin酮

  摘要：

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201106786

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination/Dearomatization Reaction of Indoles and Benzofurans
  作者：Zhe Zhang、Bo-Sheng Zhang、Kai-Li Li、Yang An、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00475

  日期：2020.6.19

  This report describes a palladium-catalyzed dearomatization and amination tandem reaction of 2,3-disubstituted indoles and benzofurans via the Catellani strategy. This reaction provides a new method for the construction of amino-substituted indoline-fused cyclic and benzofuran spiro compounds in good yields. The reaction has broad functional group compatibility and substrate scope.

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。
• Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions
  作者：Teerawat Songsichan、Jaturong Promsuk、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c4ob00400k

  日期：——

  N-Substituted 2-iodobenzamides and enaminones undergo cascade transformations to achieve quinazolinones via a copper-catalyzed Ullmann-type coupling, a Michael addition and a retro-Mannich reaction. A unique stereochemical feature of this domino process was that Z-enaminones reacted without external ligands, whereas E-enaminones required the assistance of ligands.

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。
• Synthesis of 2-(1,2,3-Triazolyl)benzamide Derivatives by a Copper(I)-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Abdulhakim Hayeebueraheng、Benyapa Kaewmee、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1002/ejoc.201701316

  日期：2017.12.8

  The copper-catalyzed multicomponent reaction of 2-iodobenzamides, NaN3 and terminal alkynes for the synthesis of 2-(1,2,3,-triazolyl)benzamide derivatives was achieved in a one-step process and short period of time under mild reaction condition. The transformations consisted of C(aryl)-N bond formation and azide-alkyne cycloadditon. The absence of an external base was found to be crucial in determining

  2-碘代苯甲酰胺、NaN3和末端炔烃的铜催化多组分反应合成2-(1,2,3,-三唑基)苯甲酰胺衍生物是在温和反应条件下一步法、短时间完成的. 转化包括 C(芳基)-N 键形成和叠氮化物-炔烃环加成。发现不存在外部碱对于确定优选的反应途径至关重要。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Interrupted by an Opportunistic Smiles Rearrangement: An Efficient Domino Approach to Dibenzoxazepinones
  作者：Matthew O. Kitching、Timothy E. Hurst、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201106786

  日期：2012.3.19

  Unexpected Smiles! An unusual and highly regioselective synthesis of dibenzoxazepinones by a domino sequence assisted by an unexpected Smiles rearrangement is reported. The process is effective on electronically differentiated phenols and shows a high tolerance to variation in the benzamide substituents. A plausible path for the reaction, supported by preliminary mechanistic data, is offered.

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。
• ISOINDOLIN-1-ONE DERIVATIVES USEFUL AS GRK2 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220009906A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention is directed to isoindolin-1-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by GRK2, including, but not limited to, cardiac failure, cardiac hypertrophy, hypertension, Type II diabetes Mellitus, NASH, NAFLD, end stage chronic kidney disease, kidney failure, etc.

  本发明涉及异吲哚啉-1-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由GRK2调节的疾病和状况中的用途，包括但不限于心力衰竭、心肌肥大、高血压、Ⅱ型糖尿病、NASH、NAFLD、晚期慢性肾脏疾病、肾功能衰竭等。