methyl (5Z,8Z,11S)-11-acetyloxy-12-oxododeca-5,8-dienoate | 82999-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11S)-11-acetyloxy-12-oxododeca-5,8-dienoate
• CAS: 82999-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: YXGAOQMCYHKLHX-SQQXQHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,11S)-11-acetyloxy-12-oxododeca-5,8-dienoate 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 11(S)-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11R- and 11S-HETE and of 11-R,S-HPETE methyl esters

  摘要：

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。

  DOI：

  10.1139/v83-132
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z)-(S)-11-Acetoxy-11-((4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-yl)-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (5Z,8Z,11S)-11-acetyloxy-12-oxododeca-5,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11R- and 11S-HETE and of 11-R,S-HPETE methyl esters

  摘要：

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。

  DOI：

  10.1139/v83-132

文献信息

• A method for the systematic resolution of unbranched α-acetoxyalkyl- and aralkylaldehydes: synthesis of and -hete
  作者：George Just、Corinne Luthe、Pierre Potvin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87322-0

  日期：1982.1
• JUST, G.;LUTHE, C.;VIET, MINH, TAN, PHAN, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 4, 712-717
  作者：JUST, G.、LUTHE, C.、VIET, MINH, TAN, PHAN

  DOI：——

  日期：——