(α-methoxyethyl)triphenylphosphonium chloride | 1095-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-methoxyethyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (1-methoxyethyl)triphenylphosphonium tchloride；(1-methoxyethyl)triphenylphosphonium chloride；Ph3PCH(OCH3)CH3Cl；(1-methoxy-ethyl)-triphenyl-phosphonium; chloride；1-Methoxyethyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 1095-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₂OP*Cl
• 分子量: 356.832
• InChiKey: FTDWHFUWFKUGDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-methoxyethyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Diphenylphosphinoyl-2-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Earnshaw,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3099 - 3106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲氧基乙烷 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以81%的产率得到(α-methoxyethyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过不规则的维蒂希反应形成α-羟基酮

  摘要：

  研究了相应的Wittig盐和n -BuLi衍生的（1-甲氧基烷基）三苯基phosph基化物与醛的加成反应。揭示了在形成草酰膦烷之前，通过在低温下添加NH 4 Cl水溶液，将主要的加合物甜菜碱LiX配合物转化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.102
• 作为试剂：
  描述：

  环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 (α-methoxyethyl)triphenylphosphonium chloride 作用下， 生成 2-环亚戊基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Coulsen,D.R., Tetrahedron Letters, 1964, # 45, p. 3323 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isoschizandrin Utilizing a Samarium(II) Iodide-Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Gary A. Molander、Kelly M. George、Lauren G. Monovich

  DOI：10.1021/jo0347361

  日期：2003.12.1

  The 13-step synthesis of (+)-isoschizandrin reported herein features a samarium(II) iodide-promoted 8-endo ketyl-olefin coupling to assemble the eight-membered ring present in the target concomitantly with the required functionality and stereochemistry. In constructing (+)-isoschizandrin as a single atropisomer, the synthesis utilizes a kinetic resolution of a seven-membered lactone using a CBS-oxazaborolidine

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。
• Enantioselective Syntheses of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Aminations-Total Syntheses of Alkaloids from Amphibian Skins
  作者：Martin Gärtner、Robert Weihofen、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201100649

  日期：2011.6.27

  A broadly applicable route to trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines has been developed. Key steps are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular aza‐Michael addition. Enantiomeric excesses in the range of 93–99 % ee have been achieved. Total syntheses of the alkaloids (−)‐225 C, (+)‐ and (−)‐223 H (xenovenine), (+)‐223 AB, (+)‐195 B, and (+)‐223 R

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。
• Synthetic studies on clerodane diterpenoids. 4. The total synthesis of (±)-6β-acetoxy-2-oxokolavenool
  作者：Hsing-Jang Liu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00828-x

  日期：1998.10

  The first total synthesis of the title compound in racemic form has been accomplished from ketone 4, a readily accessible compound via an intermolecular Diels-Alder approach developed previously for the synthesis of clerodane diterpenoids.

  外消旋形式的标题化合物的第一次全合成是通过酮4完成的，酮是一种易于获得的化合物，它是通过先前开发的用于合成环戊烷二萜类化合物的分子间Diels-Alder方法制得的。
• Synthesis of radioiodinated juvenile hormone analogs
  作者：Marcus F. Boehm、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00376a083

  日期：1986.12
• Ugliengo, Piero; Ahmed, Jamil; Viterbo, Davide, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 9, p. 487 - 492
  作者：Ugliengo, Piero、Ahmed, Jamil、Viterbo, Davide、Calleri, Mariano、Ceruti, Maurizio

  DOI：——

  日期：——